| Kjemiske egenskaper |
1,3-Propandiol, en isomer av propylenglykol, er en viskøs, fargeløs, luktfri, hygroskopisk væske som har en brakk irriterende smak. blandbar med ulike løsningsmidler som vann, etanol, aceton, kloroform (kloroform) og eter, og er uløselig i benzen. Brennbart. |
| Bruker |
1,3-Propandiol brukes som løsemiddel for tynnfilmpreparater, i produksjon av polymerer som polytrimetylentereftalat, lim, laminater, belegg, lister, alifatiske polyestere, som frostvæske og i tremaling. Det fungerer også som et reagens for vinylepoksidsynton, for epoksidringåpning, for polymerisasjonsreaksjoner og for naturlige produktsynteser. |
| Bruker |
Som en diol er 1,3-propandiol gjenstand for mange av de samme polymerapplikasjonene som andre dioler med lav molekylvekt (f.eks. etylenglykol, propylenglykol og 1,4-butandiol). Den relativt høye prisen begrenser imidlertid bruken til applikasjoner som krever svært spesifikke ytelsesegenskaper. Det er en råvarekilde for 1,3-dioksaner. 1,3-Propandiol-bis(4-aminobenzoat) kan brukes som kjedeforlenger i polyuretanelastomerer. Dette bisbenzoatet, som også kan syntetiseres fra 1,3-diklorpropan, finner andre anvendelser som tverrbindingsmiddel i epoksyformuleringer og som gummiadditiv. |
| Definisjon |
ChEBI: Propan-1,3-diol er det enkleste medlemmet av klassen propan-1,3-dioler, som består av propan der ett hydrogen fra hver metylgruppe er substituert av en hydroksygruppe. En fargeløs, viskøs, vannblandbar væske med høyt (210 grader) kokepunkt, den brukes i syntesen av visse polymerer og som løsemiddel og frostvæske. Det har en rolle som et protisk løsningsmiddel og en metabolitt. |
| Søknad |
I adipatpolyestere med andre dioler er disse diolene delvis substituert med 1,3-propandiol (PDO) for å bryte krystalliniteten for å oppnå flytende polyesterpolyoler. I polyestere for pulverlakk forbedrer PDO fleksibiliteten, men senker glassovergangstemperaturen noe. PUD finner også bruk i kosmetikk og produkter til personlig pleie, motorkjølevæsker og løsemidler for blekk- og silkeblekk. |
| Søknad |
1,3-Propandiol fremstilles som et biprodukt ved fremstilling av glyserin ved forsåpning av fett. Det brukes til å senke frysepunktet til vann og som et kjemisk mellomprodukt. Industriell eksponering er begrenset. Det brukes også til løsningsmiddel for tynnfilmpreparater, vinylepoksidsynton og reagens for epoksidringåpning og polymeriseringsreaksjoner, reagens for naturlige produktsynteser.
Et nytt stort marked for 1,3-propandiol vil være i polyesterbelegg og i produksjon av poly(trimetylentereftalat), et nytt materiale for produksjon av teppefibre av høy kvalitet. |
| Biosyntese |
1,3-Propanediol (1,3-PDO) kan produseres ved fermentering fra glyserol, med forskjellige stammer som Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum og Citrobacter freundii. Ulempene med industriell gjæring ved bruk av disse stammene er sterk hemming av 1,3-PUD-produksjon og biprodukter under gjæring. |
| Brennbarhet og eksplosjonsevne |
Ikke brannfarlig |
| Syntese |
1,3-Propandiol produseres kommersielt av Degussa med utgangspunkt i akrolein.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Tilsetning av vann under milde sure forhold gir 3-hydroksypropionaldehyd med høy selektivitet. Fortrinnsvis brukes bufferløsninger med pH 4-5 eller svake sure ionebytterharpikser som katalysatorer. Ytterligere hydrogenering av denne vandige løsningen gir 1,3-propandiol. Det er en alternativ rute via hydroformylering av etylenoksid og påfølgende hydrogenering av mellomproduktet 3-hydroksypropionaldehyd. |
| Rensemetoder |
Tørk denne diolen med K2CO3 og destiller den under redusert trykk. Mer omfattende rensing innebærer konvertering med benzaldehyd til 2-fenyl-1,3-dioksan (m 47-48o) som deretter spaltes ved risting med 0.5M HCl (3 ml/g) i 15 minutter og stående over natten ved romtemperatur. Etter nøytralisering med K2CO3 fjernes benzaldehydet ved dampdestillasjon og diolen gjenvinnes fra den gjenværende vandige løsningen ved kontinuerlig ekstraksjon med CHCl3 i 1 dag. Ekstraktet tørkes med K2CO3, CHC13 fordampes og diolen destilleres. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
