| Kjemiske egenskaper |
hvitt til off-white granulært krystallinsk pulver. uløselig i vann, løselig i etanol og eter. løselig i alkali. |
| Bruker |
Biospesifikk adsorpsjon av karbonsyreanhydrase til selvmonterte monolag av alkantiolater som presenterer benzensulfonamidgrupper på gull. Biospesifikk binding av karbonsyreanhydrase til blandede samer som presenterer benzensulfonamidligander førte til et modellsystem for å studere laterale steriske effekter. Benzensulfonamidmodifikasjoner ved c-7 av ciprofloksacin endrer dets primære mål instreptococcus pneumoniae fra topoisomerase iv til gyrase. Polare substitusjoner i benzensulfonamidringen til celecoxib gir en potent 1,5-diarylpyrazolklasse av COX-2-hemmere. |
| Bruker |
Benzensulfonamid ble brukt til å utvikle analytiske metoder for samtidig bestemmelse av benzotriazol, benzotiazol og benzensulfonamid forurensninger i miljøvann. |
| Forberedelse |
Benzensulfonamid oppnås ved aminering av benzensulfonylklorid. |
| Definisjon |
ChEBI: Benzensulfonamid er et sulfonamid. |
| applikasjon |
Benzensulfonamider tjener som mellomprodukter i produksjonen av polysulfonamider, som brukes som garvemidler og plast. N-alkylamider av benzensulfonsyre og tolu-nesulfonsyre kan brukes som myknere. Aminobenzensulfonamider og diaryldisulfonylaminer med aminogrupper tjener som mellomprodukter i produksjonen av azofargestoffer. |
| Syntesereferanse(r) |
Tetrahedron Letters, 35, s. 7201, 1994GJØR JEG: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Synthesis, s. 1031, 1986GJØR JEG: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biologisk aktivitet |
benzensulfonamid, amidet av benzensulfonsyre, har blitt brukt til å produsere forskjellige derivater, spesielt de som brukes som mellomprodukter i syntesen av fotokjemikalier, fargestoffer, desinfeksjonsmidler, så vel som farmasøytiske midler. |
| Biokjemiske/fysiologiske handlinger |
Benzensulfonamid er en hemmer av human karbonsyreanhydrase B. Benzensulfonamidderivater er effektive i behandlingen av proliferative sykdommer som kreft. Det brukes i syntese av fargestoffer, fotokjemikalier og desinfeksjonsmidler. |
| Sikkerhetsprofil |
Moderat giftig ved svelging og intraperitoneale veier. Ved oppvarming til nedbrytning er det svært giftige gasser av SOx og NOx. |
| in vitro |
i en tidligere studie ble en serie n-aryl- -alanin- og diazoderivater av benzensulfonamid designet, syntetisert og deres bindingsaffiniteter til karbonsyreanhydraser (ca) i, ii, vi, vii, xii og xiii ble undersøkt ved bruk av isotermisk titreringskalorimetri og fluorescerende termisk skiftanalyse. resultatene indikerte at 4-substituerte diazobenzensulfonamider ble funnet å være de mest potente ca-bindemidlene blant de syntetiserte derivatene. i tillegg hadde flertallet av n-aryl- -alaninderivatene bedre affinitet for ca ii mens diazobenzensulfonamider viste nanomolare affiniteter mot ca i isozym. dessuten viste røntgenkrystallografiske data bindingsmodusene til begge derivatgruppene [1]. |
| in vivo |
i rotte-cpe-modellen viste det mest potensielle benzensulfonamidindolderivatet ved 10 mg/kg i mc/tw-formuleringen oral effekt. dessuten viste denne forbindelsen, når den ble administrert i en annen foretrukket, minimal formulering i samme in vivo-modell, overlegen oral effekt i forhold til bly-fenylmetansulfonamid-måten-196025 oralt administrert i en lipidbasert formulering. i tillegg var dette benzensulfonamidindolderivatet også oralt effektivt ved 1 mg/kg ved å svekke både lar og den assosierte ahr til aerosolisert karbakol hos naturlig sensibilisert sau, som hadde blitt utfordret gjennom luftveiene med en. suum antigen [2]. |
| Egenskaper og applikasjoner |
Benzensulfonamider er lett krystalliserende, fargeløse forbindelser med definerte smeltepunkter og dårlig løselighet i vann. De er derfor egnet for karakterisering av sulfonsyrer (via sulfonylkloridene) og av primære og sekundære aminer og for separering av aminblandinger (Hinsberg-metoden). Benzensulfonamider er svake syrer og danner salter med baser. De er termisk stabile og svært vanskelige å hydrolysere med alkali; imidlertid hydrolyseres de lettere med mineralsyrer. I konsentrert svovelsyre deler natriumnitritt dem i sulfonsyrer og nitrogen. Hydrogenatomene bundet til nitrogenet kan substitueres. |
| referanser |
[1] rutkauskas k et al. 4-aminosubstituerte benzensulfonamider som hemmere av humane karbonanhydraser. molekyler. 28. oktober 2014;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. benzensulfonamidindolhemmere av cytosolisk fosfolipase a2: optimalisering av in vitro-styrke og rottefarmakokinetikk for oral effekt. bioorganisk og medisinsk kjemi. 2008 16(3), 1345-1358. |
