produkt introduksjon
| Vanillin Grunnleggende informasjon |
| Sammendrag Vaniljeekstrakt Viktige krydder Fysisk-kjemiske egenskaper Handling og bruk Bivirkninger Vanitrope Industrielle produksjonsmetoder vanillin Innholdsanalyse Toksisitet Begrenset bruk Bransjeutvikling Kjemisk egenskap Bruker Fremstillingsmetoder |
| Produktnavn: | Vanillin |
| Synonymer: | 2-metoksy-4-formylfenol;3-metoksy-4-hydroksybenzaldehyd (vanillin);4-formyl-2-metoksyfenol;protokatekualdehyd, metyl-;vanillinpulver; Vanillin cas:121-33-5;Vanillin NAT;Vanillin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Produktkategorier: | Aromatiske aldehyder og derivater (substituert);Analytisk kjemi;Mat- og fôrtilsetningsstoffer;FINE kjemikalier og MELLOMMIDLER;Mat- og fôrtilsetningsstoffer;TLC-flekker;MATADDITIVER;FARMASØYTISKE;Mat- og smakstilsetningsstoffer;Aromatikk; Mellomprodukter; Kjemikalier Smak;Hemmere;organisk kjemikalie;Aldehyder;Bioaktive Småmolekyler;Byggesteiner;C8;Karbonylforbindelser;Cellebiologi;Kjemisk syntese;Organiske byggesteiner;Farmakopé;Farmakopé AZ;V;Polyeterantibiotika;Analytisk reagens/kromatografi; ;Derivatiseringsreagenser;Derivatiseringsreagenser HPLC;HPLC-derivatiseringsreagenser;Ernæringsforskning;fytokjemikalier etter plante (mat/krydder/urter);Vaccinium myrtillus (blåbær);Zingiber officinale (ingefær);bc0001;121-33-5 |
| Mol fil: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Vanillin kjemiske egenskaper |
| Smeltepunkt | 81-83 grad (opplyst) |
| Kokepunkt | 170 grader 15 mm Hg (lit.) |
| tetthet | 1.06 |
| damptetthet | 5,3 (mot luft) |
| damptrykk | >0.01 mm Hg (25 grader) |
| brytningsindeks | 1,4850 (anslag) |
| FEMA | 3107|VANILLIN |
| Fp | 147 grader |
| lagringstemp. | 2-8 grad |
| løselighet | metanol: 0,1 g/ml, klar |
| pka | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (pålitelig) |
| form | Krystallinsk pulver |
| farge | Hvit til blekgul |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 grader) |
| Lukt | ved 100,00 %. vanilje |
| Lukt Type | vanilje |
| Vannløselighet | 10 g/L (25 ºC) |
| Følsom | Luft- og lysfølsom |
| JECFA-nummer | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilitet: | Stabil. Kan misfarges ved eksponering for lys. Fuktighetsfølsom. Uforenlig med sterke oksidasjonsmidler, perklorsyre. |
| LogP | 1,17 ved 25 grader |
| CAS-databasereferanse | 121-33-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST kjemireferanse | Benzaldehyd, 4-hydroksy-3-metoksy-(121-33-5) |
| EPA stoffregistersystem | Vanillin (121-33-5) |
| Sikkerhetsinformasjon |
| Farekoder | Xi |
| Risikoerklæringer | 22-36/37/38-36 |
| Sikkerhetserklæringer | 26 |
| WGK Tyskland | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Selvantennelsestemperatur | >400 grader |
| TSCA | Ja |
| HS-kode | 29124100 |
| Data om farlige stoffer | 121-33-5(data om farlige stoffer) |
| Giftighet | LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| HMS-datablad informasjon |
| Leverandør | Språk |
|---|---|
| 4-Hydroksy-3-metoksybenzaldehyd | engelsk |
| ACROS | engelsk |
| SigmaAldrich | engelsk |
| ALFA | engelsk |
| Vanillinbruk og syntese |
| Sammendrag | Vanillin er den kunstige syntesen av den første typen smak, syntetisert av tyskeren M. Harman, og G-Dr. Twyman i 1874. Vanligvis er det delt inn i metylvanillin og etylvanillin. 1. Metyl vanillin: hvit eller litt gul krystallinsk, med vanilje aroma og rik melk duft, er den største varianter av parfyme industrien, er hovedingrediensene i universell favoritt kremet vanilje smak. Bruken er svært omfattende, for eksempel i mat-, kjemisk-, tobakksindustrien som krydder, smaksstoff eller smaksforsterker, som er flertallet i matforbruk av drikke, godteri, kaker, kjeks, brød og brente frø. Det er ingen relevante rapporter om at vanillin var skadelig for menneskekroppen. 2. Etylvanillin: hvit til mikrogul nålkrystall eller krystallinsk pulver, lik vaniljebønner, aroma enn metylvanillin tykkere. Det er et bredt spekter smaker, som er en av verdens viktigste syntetiske krydder, er en viktig og uunnværlig råvare for mattilsetningsindustrien. Aromaen er 3-4 ganger enn vanillin, med aromaer av vaniljebønnearoma og langvarig duft. Mye brukt i mat, sjokolade, iskrem, drikke og kosmetikk spiller aroma og smak. Også ethyl vanillin er også fôrtilsetningsstoffer, galvaniseringsindustrien av blekemiddel, den farmasøytiske industrien av mellomprodukter. C. Guaiakol glyoksylatrute Ved å bruke guaiakol og glyoksylsyre som råmateriale deretter ved kondensering, oksidasjon og dekarboksylering gjort til vanillin. Denne metoden er hovedsakelig sammensatt av fransk Rhone-Poulenc-selskapets forskning og utvikling, og produksjon i stor skala. Bruken av glyoksylsyre fra maleinsyremetylester ble fremstilt ved to ozonnedbrytning (tysk patent 3224795). Den syntetiske ruten har fordelene med bred materialkilde, færre reaksjonstrinn, lave kostnader, mindre forurensning med tre avfall. Derfor anses det å være den mest hensiktsmessige metoden. |
| Vaniljeekstrakt | Vanilje er et medlem av orkidefamilien, en vidstrakt konglomerasjon av rundt 25,000 forskjellige arter. Vanilje er hjemmehørende i Sør- og Mellom-Amerika og Karibia; og de første menneskene som har dyrket den ser ut til å ha vært Totonacs på Mexicos østkyst. Aztekerne skaffet seg vanilje da de erobret Totonacs på 1400-tallet; spanjolene på sin side fikk det da de erobret aztekerne. Vanilje er en kompleks blanding av smaks- og duftingredienser ekstrahert fra frøstandene til vaniljeorkideen, og inneholder etter en gjetning et sted mellom 250 og 500 forskjellige smaks- og duftkomponenter. Den viktigste ingrediensen i denne blandingen er vanillin. Men på grunn av variasjonen i kostnadene og forsyningskjeden til naturlig vanilje, bruker de fleste produkter som ønsker å gi aromaen av vanilje faktisk ikke vanilje, men snarere syntetisk vanillin (99 % av all vanillin som konsumeres over hele verden) laget hovedsakelig av petrokjemikalier eller kjemisk utvunnet. fra lignin.  Vanillin brukes hovedsakelig som smaksstoff, først og fremst i mat og drikke som sjokolade og meieriprodukter, men også for å maskere ubehagelig smak i medisiner eller husdyrfôr. Det er også et mellomprodukt i produksjonen av visse farmasøytiske og landbrukskjemikalier. Vanillin og vaniljeekstrakter har et estimert årlig totalvolum på 16,000 metriske tonn, verdt rundt USD 650 millioner totalt. Naturlig vaniljeekstrakt representerer mindre enn 1 volum%, selv om det er viktigere når det gjelder verdi. Salgsprisene varierer fra ca. USD 1500 per kg for naturlig vaniljeekstrakt til USD 10-20 per kg for syntetisk vanillin. Den primære markedsmuligheten er å tilby et konkurransedyktig priset produkt, med gode aromaegenskaper, laget av en naturlig og bærekraftig kilde. Evolva mener at slike egenskaper vil gjøre det mulig å bruke gjæringsavledet vanillin i en lang rekke matvarer og andre produkter. Evolva tror ikke at et slikt produkt vil erstatte vanilje hentet fra orkideen i vesentlig grad. |
| Viktige krydder | Vanillin er vanligvis kjent som vaniljepulver, sky Nepal med pulver, vaniljeekstrakt, er utvunnet fra Rutaceae vaniljestang, er en slags viktige krydder, er en av syntetiske dufter som gir de største variantene, blander sjokolade, iskrem, tyggegummi, bakverk og tobakk essens av viktige råvarer. Naturlig forekommende i belg av vaniljeplanifolia, og nellikolje, eikemoseolje, balsam fra Peru, tolu balsam storax. Vanillin har sterk og unik vaniljebønnearoma, aromastabilitet, under høy temperatur, mindre flyktig. Det er sårbart for lys, og oksideres gradvis i luften, lett å endre farge ved å møte alkalisk eller alkalisk materiale. Vandig løsning reagerer med jernklorid for å produsere blå lilla løsning. Kan brukes til mange duftformler, men brukes hovedsakelig til spiselig essens. Spesielt mye brukt i godteri, sjokolade, brus, iskrem, vin, og i røyksmaken. Det er ingen restriksjoner pålagt bruk av IFRA. Men på grunn av lett årsak misfarging, bør vi ta hensyn til bruk i hvitt duftende produkt. Vanillin er også et viktig grunnlag for spiselige krydder, krydder, nesten alle smaker, mest brukt i næringsmiddelindustrien. Matsmaker er mye brukt i brød, smør, fløte og konjakk osv. Tilsetningen av kaker, kjeks er {{0}}.01~0.04 %, godteri er 0,02~0,08%, som er en av de mest bakt mat med krydder, kan brukes til sjokolade, kjeks, kake, iskrem og Boudin. Før bruk er det oppløst i varmt vann, effekten er mye bedre. Den høyeste mengden bakt mat er 220mg/kg, sjokolade er 970mg/kg. Som fikseringsmiddel, er koordineringsmiddel og modifiseringsmiddel mye brukt i kosmetikk, og er også det viktige smaksstoffet for mat og drikke. det brukes i medisin. L-DOPA (L-dopa), metyldopa. Brukes også til hvitemiddel for nikkel, forkrommet metallbelegg. |
| Fysisk-kjemiske egenskaper | Vanillin har sterke og unike vaniljebønner, naturlig funnet i vanilje- og nellikolje, olje, eikemose, balsam fra Peru og resten av tolubalsam. Sulfittoppløsning eller ligninsulfonat av rødt bartre, under alkaliske forhold, reagerte ved høytrykksoksidasjonshydrolyseutfelling for å få hvitt til lysegult krystallinsk pulver eller nålformet krystall. Fra petroleumseterutfelling kan også generere tetragonale krystaller. Den har aroma, bitter søt. I luften oksideres det gradvis. I tilfelle lys genererte det nedbrytning. I tilfelle av alkali genererte det misfarging. Den relative molekylmassen er 152,15. Den relative tettheten er 1.056. smeltepunktet er forskjellig fra tetragonal krystallinsk til en annen, tetragonal krystall er 81 til 83 grader. Nålformet krystall varierte fra 77 til 79 grader, kokepunktet er 285 grader (i CO2-gass), 170 grader (2 x 103 Pa), 162 grader (1,33 x 103 Pa), 146 C (0,533 x 103 Pa). Det kan generere sublimering uten nedbrytning. Flammepunktet er 162 grader. Lite løselig i kaldt vann, løselig i varmt vann, løselig i etanol, etyleter, propylen Keton, benzen, kloroform, karbondisulfid, iseddik, pyridin og flyktig olje. Vann og FeCl3 genererer blå lilla løsning. For rotter, ved oral LD 50 1580mg/kg, er mus ved perkutan LD 50 1500mg/kg. Industriell produksjonsmetode er at eugenol i nærvær av kaliumhydroksid, produserer til ISO eugenol, deretter reagerte med eddiksyreanhydriddannelse av isoeugenolacetat, etterfulgt av oksidasjon og hydrolysereaksjon for å produsere. Det er en viktig råvare for å blande sjokolade, iskrem, tyggegummi, bakverk og tobakkssmak. Den kan også brukes som kosmetikkduftkoordineringsmiddel og en smaksforsterker. Det er også industriens farmasøytiske råvarer. I de siste årene dukket det opp en ny mote i varen til vanillin. Bruk olje av nellik eller basilikumolje levert av eugenol som råmateriale, vanillin oppnådd ved isomerisering og oksidasjon, da det kan betraktes som en naturlig ekvivalent kvalitet, derfor kalles det naturlig vanillin og inn i kryddermarkedet er prisen ca. ganger det syntetiske produktet. |
| Handling og bruk | Smaker: vanillin er et spiselig smaksstoff, med vaniljebønnearoma og sterkt ønske om melkeduft, er et viktig og uunnværlig råmateriale for mattilsetningsindustrien, mye brukt i alle behov for å øke melkeduftsmaken i mat, som kake, kald drinker, sjokolade, godteri, kjeks, instant-nudler, brød og tobakk, smakssprit, tannkrem, såpe, kosmetikk, parfyme, iskrem, drinker og kosmetikk spiller aroma og smak. Den kan også brukes til såpe, tannkrem, parfyme, gummi, plast, farmasøytiske produkter. Det samsvarer med FCCIV-standarden. |
| Bivirkninger | Generelle bivirkninger Bruk av vanillin i store mengder (over 30 g om gangen) kan føre til hodepine, kvalme, oppkast, pustevansker og til og med nyreskader. Ikke bli for redd, vanillin er ikke en av de mest giftige mattilsetningene du vil finner og vil faktisk vanligvis ikke utløse mye mer enn hodepine eller allergisk reaksjon hos sensitive mennesker. Vanligvis er det å bytte fra kunstig vaniljeekstrakt til rent vaniljeekstrakt alt som trengs for å unngå problemer. Mange kjennere av vaniljestangen hevder at vanillin uansett er et dårligere produkt enn rent vaniljeekstrakt. Hvis du gjør et forsøk på å spise kvalitetsmat, vil du sannsynligvis ikke møte mye vanillin uansett. Forsiktighetsregel for spesielle grupper Spesielle grupper refererer til nyfødte, barn, gravide og andre aktuelle sårbare grupper. Det er ingen bevis for at vanillin kan ha noen negative effekter på disse sårbare gruppene. Det skal være trygt å bruke Vanillin i mat til nyfødte og gravide. Imidlertid anbefaler vi fortsatt forbrukere å konsultere fagfolk før du bruker store mengder Vanillin i lang tid i mat for nyfødte eller gravide. GRAS-bekreftelse: Ja Generelt anerkjent som trygt (GRAS) er en FDA-betegnelse på at et spesifikt stoff eller ingrediens generelt anses som trygt av eksperter, og derfor er unntatt fra de vanlige føderale mat-, legemiddel- og kosmetikklovens (FFDCA) krav til toleranse for mattilsetninger. Vanillin anses som trygt av FDA i henhold til eksisterende data og gitt GRAS-status. |
| Vanitrope | Vanitrope har en sterk og varig nellik- og vaniljearoma, aromaintensiteten er fra 16 til 25 ganger vanillin. Vanitrope ble tidlig utviklet. på tjuetallet av det 20. århundre. Tidlig syntetisk rute er at safrololje som råmateriale, alkoholløsningen av kaliumhydroksid reagert varmpressing muliggjør å åpne ringen, og deretter brukte natriumetylsulfat for å gjøre hydroksyetyleringen, til slutt i etanolløsningen med svovelsyrehydrolyse for å oppnå vanitropen . Men på grunn av mangelen på renheten av aroma av produktet, så det er veldig lite faktisk bruk. På femtitallet av det 20. århundre utviklet det seg fra eugenol-fremstilling av vanitrope syntetisk rute (US patent 2663741), først da kan den industrielle produksjonen realiseres. Katekolsmakskjemikere, vellykket utviklet av billigere råvarer av pyrokatekol i Sovjetunionen på 1960-tallet. Først med allylklorid til katekolmonoalkylering, og utbyttet er 75 %; etterfulgt av omorganiseringsreaksjon og utbytte er 35%~38%; deretter ved å bruke etylnatriumsulfat for enkel etylering, er utbyttet 82%. Til slutt med kaliumhydroksid vil isomerisering få vanitrope, utbytte er 84%, etter omkrystallisering av råproduktet smeltepunkt 85,5 til 86 grader.  Vanitrope brukt i godteri, drikke, iskrem og andre matsmaksformuleringer, FEMA-nummeret er 2922. Det kan også brukes i kosmetikk og såpeduftformel. Det kan ikke bare brukes som krydder, men kan også brukes som et synergistisk middel og antioksidant. Tidligere parfymere i Sovjetunionen har forskjellige syn på vanitroparoma-egenskaper. De la det til sjokolade og annen matsmak. Det er funnet at varene ikke er vanillin aroma, slik at det ikke kan i smaken av mat som en erstatning for vanillin. Men når den ble brukt til smakstest av duftsåpe, fant jeg ut at såpe har sterk nellik og vaniljearoma som den. Forskjellene med vanillin og isoeugenol, vanitrop til alkali, lys, oksidasjon er veldig stabil, såpeliknende lagring endrer ikke farge. Derfor bør vanitrope brukes i duftformuleringer, spesielt egnet for fantasismak. |
| Industrielle produksjonsmetoder vanillin | Industriell produksjon av vanillin har mer enn 100 års historie, folk har studert måter og metoder for mange syntetiske preparater, men anvendelsen i en storskala industriell produksjon er hovedsakelig følgende tre metoder. A. lignin rute I papirindustrien, sulfittmasseavfallsvæske som inneholder tre lignosulfonater som råmateriale, var den alkaliske og høye temperatur og høytrykk hydrolysedehydrering, og deretter igjen oksidasjon. Canada og USA tok hovedsakelig i bruk produksjonsmetoden for vanillin.  B. Guaiacol formaldehyd rute Guaiakol er det viktigste råmaterialet for syntese av vanillin, guaiakol, formaldehyd, nitroso dimethylaniline som råmateriale av syntetisk rute, også kjent som nitroso-prosessen. Det tidligere Sovjetunionen og Kina tar hovedsakelig i bruk metoden.  C. Guaiacol glyoksylatrute Ved å bruke guaiakol og glyoksylsyre som råmateriale deretter ved kondensering, oksidasjon og dekarboksylering gjort til vanillin.  Denne metoden er hovedsakelig sammensatt av fransk Rhone-Poulenc-selskapets forskning og utvikling, og produksjon i stor skala. Bruken av glyoksylsyre fra maleinsyremetylester ble fremstilt ved to ozonnedbrytning (tysk patent 3224795). Den syntetiske ruten har fordelene med bred materialkilde, færre reaksjonstrinn, lave kostnader, mindre forurensning med tre avfall. Derfor anses det å være den mest hensiktsmessige metoden. |
| Innholdsanalyse | Metoden en: UV-absorpsjonsspektrofotometri. Tilberedning av standardløsning: ta nøyaktig medisiner ginseng enn vanillinstandard ca. 100mg, i en 250ml målekolbe, med konstant volum med metanol, blandet. Løsningen 2,0 ml, i en 100 ml målekolbe, med metanol fast volumblanding. Den flytende prøveforberedelsen: veid nøyaktig prøve på ca. 100 mg, forberedelsesmetoden og standardløsningspreparatet er de samme. Drift: Ta fra løsningen inn i en 1 cm kvartsceller. Bestem absorbansen ved maksimal absorpsjonsbølgelengde på ca. 308 nm. Trykktype beregningsprøve vanillin (C8H8O3) innhold (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanillin i standardløsningskonsentrasjon, g/ml; Au-Absorbansen av prøvevæske; As-Absorbansen til standardløsning. Metoder to: Overensstemmende ved gasskromatografi (GT-10-4) med ikke-polar kolonnebestemmelsesmetode. |
| Giftighet | LD50 oralt hos rotter, marsvin: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Begrenset bruk | FEMA (mg/kg): brus 63; kaldt 95; godteri 200; bakemat 220; pudding klasse 120, tyggegummi, 270; sjokolade 970; dekorasjonslag 150; margarin 0,20; sirup 330~20000. I henhold til bestemmelsene til FAO/WHO: Den tillatte mengden er 70 mg/kg for hurtigmat, hermetisert babymat og frokostblandinger (1992). |
| Bransjeutvikling | Kina er et stort land med verdens vanillineksport, den innenlandske etterspørselen var 2350 tonn i 2002, sto for 30% produksjon, 70% av de resterende var for eksport. I 1988 eksporterte kun 2,73 tonn, 1700 tonn i 1993, 4653 tonn i 2002. Fra 1993 til 2002 vokste Kinas eksportvolum av vanillin med en gjennomsnittlig årlig rate på 12%. I Nord-Amerika, Europa, Sørøst-Asia og andre markeder nyter godt omdømme. I 2012 er den globale etterspørselen etter vanillin rundt 17500 tonn, som etterspørselen etter utviklede land er i likevektstilstand, og etterspørselen etter vanillin økte betydelig, noe som gjør at den totale etterspørselen etter vanillin fortsatt er i vekstperiode. Den faktiske totale etterspørselen til Kina har nå nådd 3000 tonn. Foreløpig er mengden per innbygger fortsatt litt lavere enn den globale bruken per innbygger. Store innenlandske leverandører av Jiaxing City, China Chemical Co., Ltd. er nå verdens største profesjonelle produsent av vanillin. I 2014 er selskapet med en årlig produksjon av metylvanillin 10000 tonn, 2000 tonn etylvanillin, som mer enn 80% av produktene er for eksport. I utlandet er det hovedsakelig France Rhodia Inc., norske Bao-selskap, Ube tre vanillinproduksjonsselskaper. Blant dem, Rhodia, Frankrike er verdens mest kjente vanillinproduksjonsbedrifter, årlig produksjonskapasitet er 8000 tonn, distribusjonsenheten i Frankrike og USA. i tillegg til at det norske selskapet Bao Selig bruker ligninproduksjon av vanillin, brukte nasjonale og internasjonale selskaper guaiac-tre fenol-aldehydsyreproduksjon av vanillin. |
| Kjemisk egenskap | Hvit nålkrystall, med duftende lukt. Løselig i vann 125 ganger, 20 ganger etylenglykol og 2 ganger 95% etanol, uløselig i kloroform. |
| Bruker | 1. Brukes som smaks-, duft-, farmasøytiske mellomprodukter. 2. Det er å få røkelse pulver, bønne duftende krydder. Brukes ofte i duftfundamentet med. Det er mye brukt i nesten alle smaker som fungerer som en kombinasjon av som fiolett, Cymbidium, solsikke, orientalsk smak. Og piperonal, isoeugenol benzyl ether, kumarin, musk og andre er satt røkelse, modifier og blanding, kan også brukes til å dekke over dårlig ånde. I spiselig, røyksmak samt bred bruk, men mengden er større. I vaniljestang type, fløte, sjokolade, også Princess smak er nødvendig å bruke krydder. 3. Vanillin er Kinas forskrifter tillater bruk av spiselige krydder, som et fikseringsmiddel, er utarbeidelsen av den viktigste råvaren av vanilje smak. Den kan også brukes direkte i kjeks, kaker, godteri, drikke og annen matsmak. Dosering i henhold til de normale produksjonsbehovene, vanligvis i sjokolade 970mg/kg; 270mg/kg i tyggegummi; 220mg/kg i bakverk, kjeks; 200mg/kg i godteri; 150mg/kg i krydder~95mg/kg i kalde drikker. 4. GB 2760 1996 bestemmelser tillater bruk av spiselige krydder. Mye brukt i tilberedning av vanilje, sjokolade, smørsmak, mengden er opptil 25%~30%, eller direkte brukt i kjeks, bakverk, dosering er 0.1%~{{ 8}},4 %, kald drikke er {{10}}.01%~0,3%, godteri er 0,2%~0,8%, spesielt som inneholder meieriprodukter. 5. En viktig syntetisk duft, mye brukt i dagliglivets aktiviteter. Den brukes som mat, tobakk og vin med en fin fornuftig. I næringsmiddelindustrien er bruksmengden stor for tilberedning av vanilje-, sjokolade-, smørsmaken, mengden er opptil 25-30 %, direkte på en informasjonskapsel, kake, doseringen er 0.{{3 }},4 %, kaldt er 0.01-0,3 %, godteri er 0.2-0.8, spesielt inneholder meieriprodukter. Den brukes til kjemisk analyse, tester for proteinnitrogen heterosyklisk inden, floroglucinol og garvesyre. I den farmasøytiske industrien brukes det til produksjon av antihypertensive legemidler methyldopa, katekoler L-dopa-medisiner og Catalin og diaveridin. 6. Brukes som reagens i organisk analysestandard. 7. Tester for protein, nitrogen heterocyklisk inden, pyrogallol, garvesyre, jernioner. fra benzosyre ved bestemmelse av klorid, krydder, organisk sporanalyse bestemmelse av metoksystandard. |
| Fremstillingsmetoder | 1.N N-,dimetylanilin med saltsyre ble surgjort til salt, med natriumnitrittnitrifikasjon ut til nitroso-N,N-nitrobinhydroklorid, som med guaiakol og formaldehyd ble kondensert ved 41-43 grader. Deretter ble det ekstrahert med benzen. Den første destillasjonen med benzen, og deretter den andre destillasjonen, vannrekrystallisering, 50 graders tørking for å oppnå produktet. Sulfittmasseavfallsvæske som inneholder bjørkesypressstrukturenheter av ligninsulfonat, under alkaliske forhold kan oksidasjon og hydrolyse oppnås og råvareforbruket (kg/t) guaiacumfenol (98%) i 1460 natriumnitritt 640, N,N-metylanilin (98%), 974 saltsyre (30%), 6000 (99%) av 320. 2. Vaniljestangekstraktet. Ved teo-aminoanisol ved diazoniumhydrolyse til guaiakol, i nærvær av nitrosodimetylanilin og katalysator, med formaldehydkondensasjon, eller reagere med kloroform i Katalysert av kaliumhydroksid og etter ekstraksjonsseparasjon, vakuumdestillasjon og krystalliseringsrensing. Også tilgjengelig tremasseavfallsvæske, eugenol, guaiacol, safrol ble laget. 3. Bruk av lignin som råstoff Vanillin kan være tilberedning fra papirfabrikk sulfitt pulping avfallslut som inneholder lignin. Generelt avfallsvæske inneholder faststoff 10%~12%, hvorav 40%~50% er ligninsulfonsyrekalsium. Avfallsvæsken konsentreres til 40%~50% fast form, tilsetning av NaOH på 25% av ligninmengden, og oppvarming til 160 til 175 grader (ca. 1,1~1,2 MPa), luftoksidasjon i 2 timer, konverteringshastigheten er vanligvis opptil 8 %~11 %. Oksyd med benzen ekstrakt vanillin, og vanndamp destillasjon metode for utvinning av benzen i oksid med natriumbisulfitt for å generere sub hydrogen sulfat salt og urenheter separert, og deretter dekomponering av svovelsyre til vanillin. Til slutt er det ved vakuumdestillasjon og omkrystallisering for å oppnå produktet. Bruk guaiacol som råmateriale Klorguaiakolmetoden og trikloracetaldehyd i nærvær av natriumkarbonat eller kaliumkarbonat, oppvarming til 27 grader ble syntetisert gjennom kondensering av 3-metoksy-4-hydroksyfenyltriklormetylkarbinol, ikke reaksjonsguaiac-trefenol vanndampdestillasjon fjernet. I nærvær av kaustisk soda, nitrobenzen som oksidasjonsmiddel, ble varme til 150 grader oksidativ spaltning av vanillin oppnådd; Kan også brukes Cu-CuO-CoCl2 som katalysator og 100 grader i luftoksidasjon, etter reaksjon med benzenekstraksjon av vanillin, ved vakuumdestillasjon og omkrystalliseringsrensing for å oppnå det ferdige produktet. Glyoksylsyremetode: i glyoksylsyreløsning etterfulgt av tilsetning av guaiakol, natriumhydroksid og natriumkarbonat, og ved 30 til 33 grader ved kondensering til 3-metoksy-4-hydroksyfenylglykolsyre ved løsemiddelekstraksjon av guaiakolreaksjon etter tilsetning av natriumhydroksidløsning, nitrobenzensulfonsyre og kalsiumhydroksid i Q nærvær oppvarmet til 100 grader for oksidasjon og pyrolyse til vanillin. Oksidasjonsprodukter ble nøytralisert med to klor-etan-ekstraksjon av vanillin, råprodukt ved vakuumdestillasjon og omkrystallisering ble avsluttet. Nitroso-prosessen: 30% saltsyre 166 kg og vann 200 kg tilsettes reaksjonskjelen, avkjølt til 10 grader, slipp to metylanilin 61,5 kg på 2 timer, temperaturen er mindre enn 25 %, fortsett deretter å røre i 20 minutter. vannoppløsning avkjøles til 6 grader etter infusjon av natriumnitritt 75kg med 25% vannoppløsning, temperaturkontroll og fortsett å røre 1 time. filtrer p-nitroso to metylanilinhydroklorid ved 7~10 grader, tilsett en kvantitativ etanol og konsentrert saltsyre, fortynnet i faststoff, nitroso to-metylanilin. Guaiacol og p-nitroso two methyl anilin kondensasjon: De 26 kg urotropin oppløst i 34 kg vannblanding, tilsett deretter 126 kg guaiakol og 63 kg etanol, lagret i hodetank standby. Inntekten av nitroso-dimetylanilin-dihydroklorid- og etanolblandingen på 550 kg vil bli med i reaksjonskjelen, oppvarmes til 28 grader etter tilsetning av metallsaltkatalysator, og deretter varmes opp til 35 til 36 grader når du dropper guaiac-fenolblandingen (3~3,5 timer), og beholdes. temperaturen i 40 til 43 grader, fall etter tilsetning fortsett å røre 1 time av reaksjonen. Tilsett deretter 100 kg fortynnet 40 grader vann, omrøring og 15min innhold i flytende kondensering av vanillin bør være over 11%. Bruk benzen som løsemiddel. den roterende væske-væske-ekstraksjonskolonnen kontinuerlig motstrømsekstraksjon ovennevnte kondensasjonsvæske. Benzen ekstraksjonsvæske inneholder et stort antall saltsyre, vannvask, og deretter alkalinøytralisering til ph=4; Klatring film fordamper destillasjon gjenvinning av benzen og vanndamp rush damp 1 time for å fjerne gjenværende benzen; dekompresjonsdamp til vann og til slutt i 120 til 150 grader (666,6 Pa) rask damping ut råvanillin, frysepunktet er 70 grader eller så. Råproduktet ble oppløst i 70 grader i toluen, filtrering etter avkjøling til 18 til 20 grader, suging og vasking med en liten mengde toluen til vanillin. Deretter den andre vakuumdestillasjonen, fra 130 til 140 grader (266,6 ~ 399,9 Pa) fraksjoner og oppløst i fortynnet etanol 60 ~ 70 grader, sakte avkjølt til 16 til 18 grader, krystalliseringen (1H). Bruk sentrifugefilteret, og bruk litt fortynnet etanolvasking. På slutten av 50 til 60 grader , varmluftstørking 12 timers produkter. Ifølge guaiacol kan utbyttet nå mer enn 65%. P-hydroksyfenylaldehyd-metoden Bruk p-hydroksybenzaldehyd som råmateriale, gjennom enkel bromering, metoksyleringsreaksjon for å fremstille vanillin. I en 250ml kolbe, tilsatt 16g (0.131mo1) p-hydroksybenzaldehyd og 90ml løsningsmiddel. Etter oppløsningen av folket 6,8 ml (0,131 mol) brom og oppvarmet til 40 ~ 45 grader og reaksjon i 6 timer. Løsningsmiddelrester og vakuumpumping, kokende vann, varmfiltrering, filtratkjølende krystallisering, filtrering og tørking av hvit krystallinsk 3-brom-4-hydroksybenzaldehyd, smeltepunktet er 123 til 124 grader, utbyttet er 90 % . I en 250ml kolbe blander du 12g (0.0597mol) av produktet, natriummetanolløsning av metylkvikksølv 45ml (0,230mol) 28,24 % og 0,2gCuCl, 35mLDMF. I 115 graders reaksjon i 1,5 timer og trekk løsningsmidlet, resten med 18% saltsyre til pH =4~5, og deretter varm benzenekstraksjon i 3 ganger, peker på vann, benzenlag redusert trykk destillasjon til benzen, kaffefarget væske. Som ble oppløst i varm fortynnet alkoholløsning, avkjøling for å skille hvit krystallisering, filtrering og tørking for å oppnå produktet av vanillin 8,3 g, smeltepunktet er 81 til 82 grader, 99,5% renhetsutbytte er 91,1%. |
| Beskrivelse | Vanillin finnes i mange planter, som knollen til Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), hele urten til Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), og sukkerroer, vaniljebønner, Peru balsam, og så videre . |
| Kjemiske egenskaper | Det finnes et stort utvalg av vaniljeplanter som bærer vaniljestengene, eller siliques. De som er nevnt ovenfor er de viktigste artene. Av spesiell verdi er de som dyrkes i Mexico, Madagaskar, Java, Tahiti, Komorøyene og Réunion. Dyrkingen av vaniljebønner er veldig lang og arbeidskrevende. Planten er en flerårig urteaktig vinranke som blir opptil 25 m høy og trenger passende støtte for å vokse. Befruktning av blomster utføres (november til desember) ved å perforere membranen som skiller pollen fra pistillen. Dette er en krevende oppgave som krever dyktig håndarbeid. Naturlig befruktning oppstår når en lignende operasjon utføres av fugler eller insekter som perforerer membranen på jakt etter mat. Etter noen måneder dannes det klynger av hengende pods (siliques); disse begynner å gulne på den nedre spissen fra august til september. På dette tidspunktet høstes siliques og gjennomgår spesiell behandling som utvikler aromaen. Siliques legges i halmkurver og dyppes i varmt vann for å sprenge den indre celleveggen. Etter noen måneder begynner aromaen å utvikle seg. Deretter utskilles siliques ved intermitterende eksponering for sollys (ved å vekselvis dekke og avdekke siliques med ulltepper). Når ekssudasjonen er fullført, oljes siliques med kakaoolje for å unngå sprukking under tørking og tørkes til slutt til et passende restfuktighetsinnhold. I den siste fasen av preparatet danner siliques av beste kvalitet en vanilje "saltlake" som krystalliserer på overflaten av bønnen. Generelt tar behandlingen av vaniljestang mer enn et år. De viktigste kommersielle kvalitetene er saltlake vanilje, bastardvanilje og vaniljepompona. Bønnen er den eneste delen som brukes. Vanilje har en søt, eterisk lukt og karakteristisk smak. |
| Kjemiske egenskaper | Vanillin har en karakteristisk, kremet, vaniljeaktig lukt med en veldig søt smak. |
| Kjemiske egenskaper | Hvite, krystallinske nåler; søtlig lukt. Løselig i 125 deler vann, i 20 deler glyserol og i 2 deler 95 % alkohol; løselig i kloroform og eter. Brennbart. |
| Kjemiske egenskaper | Hvit eller krem, krystallinske nåler eller pulver med karakteristisk vaniljelukt og søtsmak. |
| Kjemiske egenskaper | Vanillin finnes i mange essensielle oljer og matvarer, men er ofte ikke avgjørende for deres lukt eller aroma. Imidlertid bestemmer den lukten av essensielle oljer og ekstrakter fra Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis-belger, der den dannes under modning ved enzymatisk spaltning av glykosider. Vanillin er et fargeløst, krystallinsk fast stoff (smp. 82–83 grader) med en typisk vaniljelukt. Fordi den har aldehyd- og hydroksysubstituenter, gjennomgår den mange reaksjoner. Ytterligere reaksjoner er mulig på grunn av reaktiviteten til den aromatiske kjernen. Vanillylalkohol og 2-metoksy-4-metylfenol oppnås ved katalytisk hydrogenering; vanillinsyrederivater dannes etter oksidasjon og beskyttelse av den fenoliske hydroksygruppen. Siden vanillin er et fenolaldehyd, er det stabilt overfor autooksidasjon og gjennomgår ikke Cannizzaro-reaksjonen. Tallrike derivater kan fremstilles ved foretring eller forestring av hydroksygruppen og ved aldolkondensasjon ved aldehydgruppen. Flere av disse derivatene er mellomprodukter, for eksempel ved syntese av legemidler. |
| Fysiske egenskaper | Utseende: hvit eller lys gul nålkrystall eller krystallpulver, med sterk aroma. Den relative tettheten er omtrent 1,060. Løselighet: Det er ikke bare løselig i etanol, kloroform, eter, karbondisulfid, iseddik og pyridin, men også i olje, propylenglykol og hydrogenperoksid i alkalisk løsning. Det kan sakte oksidere i luften, kan være ustabilt under belysning, og bør oppbevares i en mørk tilstand. Smeltepunkt: smeltepunktet er 81 grader. |
| Hendelse | Vanillin forekommer mye i naturen; det har blitt rapportert i den essensielle oljen fra Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), i benzoin, Peru-balsam, nellikknopsolje og hovedsakelig vaniljestang (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); mer enn 40 vaniljesorter dyrkes; vanillin er også tilstede i plantene som glukose og vanillin. Rapportert funnet i guava, feyoa frukt, mange bær, asparges, gressløk, kanel, ingefær, skotsk grønnmynteolje, muskatnøtt, knekkebrød og rugbrød, smør, melk, mager og fet fisk, spekekjøtt, øl, konjakk, whisky, sherry, drueviner, rom, kakao, kaffe, te, stekt bygg, popcorn, havregryn, multebær, pasjonsfrukt, bønner, tamarind, dill urt og frø, sake, maisolje, malt, vørter, hyllebær, loquat, Bourbon og Tahiti vanilje og sikorirot. |
| Historie | Vanillin er kjent som et av de første syntetiske krydderne. I parfymeindustrien er det kjent som vanillisk aldehyd. Allerede i 1858 oppnådde den franske kjemikeren Gby (NicolasTheodore Gobley) rent vanillin for første gang ved hjelp av opprettingsmetoden. På grunn av mindre produksjonsutbytte av naturlig vanillin, ansporet det letingen etter en kjemisk syntesemetode for vanillinproduksjon. I 1874 deduserte den tyske forskeren M.? Haarman og medarbeidere den kjemiske strukturen til vanillin og oppdaget en ny måte å produsere vanillin med abieten som råstoff. I 1965 fant kinesiske forskere at vanillin har antiepileptisk effekt og gjennomførte en studie på farmakologien og toksikologien til vanillin fra spiselig til offisiell. De fant også at vanillin har en viss antibakteriell aktivitet, noe som gjør det til en egnet medikamentformulering for behandling av hudsykdommer. Vanillin kan brukes som mellomprodukt for syntese av en rekke medikamenter, for eksempel berberin og antihypertensiva L-metyldopa, metoksy-pyrimidin og hjertesykdomsmedisin papaverin. |
| Bruker | Vanillin er et smaksstoff laget av syntetisk eller kunstig vanilje som kan utledes fra lignin fra mysesulfittvæsker og er syntetisk bearbeidet fra guaiakol og eugenol. det relaterte produktet, etylvanillin, har tre og en halv ganger så mye smakskraft som vanillin. vanillin refererer også til den primære smaksingrediensen i vanilje, som oppnås ved ekstraksjon fra vaniljestangen. vanillin brukes som erstatning for vaniljeekstrakt, med bruk i iskrem, desserter, bakevarer og drikkevarer ved 60–220 ppm. |
| Bruker | Et mellomliggende og analytisk reagens. |
| Bruker | Farmasøytisk hjelpemiddel (smak). Som smaksstoff i godteri, drikke, mat og dyrefôr. Duft og smak i kosmetikk. Reagens for syntese. Kilde til L-dopa. |
| Bruker | Den primære komponenten i vaniljebønneekstrakt. |
| Bruker | Merket Vanillin. Forekommer naturlig i et bredt utvalg av matvarer og planter som orkideer; Den viktigste kommersielle kilden til naturlig vanillin er fra vaniljebønneekstrakt. Syntetisk produsert i bulk fra ligninbaserte biprodukter fra papirprosesser eller fra guaicol. |
| Definisjon | ChEBI: Et medlem av klassen benzaldehyder som bærer metoksy- og hydroksysubstituenter i henholdsvis posisjon 3 og 4. |
| Preparat | Kommersielt vanillin oppnås ved å behandle avfallssulfittvæsker eller syntetiseres fra guaiakol. Fremstilling ved oksidasjon av isoeugenol er kun av historisk interesse. 1) Tilberedning fra sulfittavfall: Utgangsmaterialet for vanillinproduksjon er ligninet som finnes i sulfittavfall fra celluloseindustrien. De konsentrerte moderlutene behandles med alkali ved forhøyet temperatur og trykk i nærvær av oksidanter. Vanillinet som dannes separeres fra biproduktene, spesielt acetovanillon (4-hydroksy-3- metoksyacetofenon), ved ekstraksjon, destillasjon og krystallisering. Et stort antall patenter beskriver ulike prosedyrer for (hovedsakelig) kontinuerlige hydrolyse- og oksidasjonsprosesser, samt for rensetrinnene som kreves for å oppnå høyverdig vanillin. Lignin brytes ned enten med natriumhydroksid eller med kalsiumhydroksidløsning og oksideres samtidig i luft i nærvær av katalysatorer. Når reaksjonen er fullført, fjernes det faste avfallet. Vanillin ekstraheres fra den surgjorte løsningen med et løsningsmiddel (f.eks. butanol eller benzen) og ekstraheres på nytt med natriumhydrogensulfittløsning. Gjensurning med svovelsyre etterfulgt av vakuumdestillasjon gir vanillin av teknisk kvalitet, som må omkrystalliseres flere ganger for å oppnå næringsmiddelgodkjent vanillin. Vann, som kan tilsettes noe etanol, brukes som løsningsmiddel i siste krystalliseringstrinn. 2) Fremstilling fra guaiakol: Flere metoder kan brukes for å introdusere en aldehydgruppe i en aromatisk ring. Kondensering av guaiakol med glyoksylsyre etterfulgt av oksidasjon av den resulterende mandelsyren til den tilsvarende fenylglyoksylsyren og til slutt fortsetter dekarboksylering å være en konkurrerende industriell prosess for vanillinsyntese. en. Vanillin fra guaiakol og glyoksylsyre: For tiden syntetiseres guaiakol fra katekol, som hovedsakelig fremstilles ved syrekatalysert hydroksylering av fenol med hydrogenperoksid. I Kina brukes også en guaiakol fremstilt fra o-nitroklorbenzen via o-anisidin. Glyoksalsyre oppnås som et biprodukt ved syntesen av glyoksal fra acetaldehyd og kan også produseres ved oksidasjon av glyoksal med salpetersyre. Kondensering av guaiakol med glyoksylsyre forløper jevnt ved romtemperatur og i svakt alkaliske medier. Et lite overskudd av guaiakol opprettholdes for å unngå dannelse av disubstituerte produkter; overflødig guaiakol gjenvinnes. Den alkaliske løsningen som inneholder 4-hydroksy- 3-metoksymandelsyre oksideres deretter i luft i nærvær av en katalysator til den beregnede mengden oksygen er forbrukt [358]. Råvanillin oppnås ved surgjøring og samtidig dekarboksylering av (4-hydroksy-3-metoksyfenyl)glyoksylsyreløsningen. Denne fremgangsmåten har den fordelen at glyoksylradikalet under reaksjonsbetingelsene kommer inn i den aromatiske guaiakolringen nesten utelukkende para til den fenoliske hydroksygruppen. Kjedsommelige separasjonsprosedyrer unngås dermed. b. Vanillin fra guaiakol og formaldehyd: En eldre prosess som fortsatt er i bruk består av reaksjonen av guaiakol med formaldehyd eller formaldehyd-forløpere som urotropin, N,N-dimetylanilin og natriumnitritt. |
| Produksjonsmetoder | Vanillin forekommer naturlig i mange essensielle oljer og spesielt i belgene til Vanilla planifolia og Vanilla tahitensis. Industrielt fremstilles vanillin fra lignin, som er hentet fra sulfittavfallet som produseres under papirproduksjon. Lignin behandles med alkali ved forhøyet temperatur og trykk, i nærvær av en katalysator, for å danne en kompleks blanding av produkter som vanillin er isolert fra. Vanillin blir deretter renset ved suksessive omkrystalliseringer. Vanillin kan også fremstilles syntetisk ved kondensasjon, i svak alkali, av et lite overskudd av guaiakol med glyoksylsyre ved romtemperatur. Den resulterende alkaliske løsningen, som inneholder 4- hydroksy-3-metoksymandelsyre, oksideres i luft, i nærvær av en katalysator, og vanillin oppnås ved surgjøring og samtidig dekarboksylering. Vanillin blir deretter renset ved suksessive omkrystalliseringer. |
| Indikasjoner | Det kan brukes til å behandle ulike typer epilepsi og oppmerksomhetssvikt hyperaktivitetsforstyrrelser og svimmelhet. |
| Komposisjon | I tillegg til vanillin (ca. 3%) inneholder vanilje andre aromatiske prinsipper: vanillin, piperonal, eugenol, glucovanillin, vaniljesyre, anissyre og anisaldehyd. Selv om vanillin er assosiert med plantens karakteristiske duft, er kvaliteten på vaniljestangen ikke assosiert med vanillininnholdet. Bourbonbønner inneholder en høy mengde vanillin sammenlignet med meksikanske og Tahiti bønner. |
| Aromaterskelverdier | Deteksjon: 29 ppb til 1,6 ppm; gjenkjenning: 4 ppm |
| Smaksterskelverdier | Smaksegenskaper ved 10 ppm: søt, typisk vaniljeaktig, marshmallow, kremaktig kumarin, karamellaktig med en pulveraktig nyanse. |
| Syntesereferanse(r) | The Journal of Organic Chemistry, 46, s. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Generell beskrivelse | Sertifiserte farmasøytiske sekundære standarder for bruk i kvalitetskontroll gir farmasøytiske laboratorier og produsenter et praktisk og kostnadseffektivt alternativ til farmakopéens primære standarder |
| Luft- og vannreaksjoner | Oksyderer sakte ved eksponering for luft. . Litt vannløselig. |
| Reaktivitetsprofil | Vanillin kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoksid, (tert-klor-benzen + NaOH), (maursyre + Tl(NO3)3). . Vanillin er et aldehyd. Aldehyder oksideres lett for å gi karboksylsyrer. Brannfarlige og/eller giftige gasser genereres ved kombinasjon av aldehyder med azo, diazoforbindelser, ditiokarbamater, nitrider og sterke reduksjonsmidler. Aldehyder kan reagere med luft for å gi første peroksosyrer, og til slutt karboksylsyrer. Disse autooksidasjonsreaksjonene aktiveres av lys, katalyseres av salter av overgangsmetaller, og er autokatalytiske (katalysert av produktene fra reaksjonen). |
| Brannfare | Flammepunktdata for vanillin er ikke tilgjengelig, men vanillin er sannsynligvis brennbart. |
| Brennbarhet og eksplosjonsevne | Ikke brannfarlig |
| Farmasøytiske applikasjoner | Vanillin er mye brukt som smaksstoff i legemidler, matvarer, drikkevarer og konfektprodukter, som det gir en karakteristisk smak og lukt av naturlig vanilje. Det brukes også i parfymer, som et analytisk reagens og som et mellomprodukt i syntesen av en rekke legemidler, spesielt metyldopa. I tillegg har det blitt undersøkt som et potensielt terapeutisk middel ved sigdcelleanemi og hevdes å ha noen antifungale egenskaper. I matapplikasjoner har vanillin blitt undersøkt som et konserveringsmiddel. Som et farmasøytisk hjelpestoff brukes vanillin i tabletter, løsninger ({{0}}.01–0.02 % w/v), sirup og pulver for å maskere ubehagelige smak- og luktegenskaper til visse formuleringer, slik som koffeintabletter og polytiazidtabletter. Det brukes på samme måte i filmbelegg for å maskere smaken og lukten av vitamintabletter. Vanillin har også blitt undersøkt som en fotostabilisator i furosemid 1 % w/v injeksjon, haloperidol 0,5 % w/v injeksjon og tiotiksen 0,2 % w/v injeksjon. |
| Farmakologi | Dødelige eller subletale doser av vanillin administrert oralt til bedøvede kaniner ga plutselig blodtrykkstrykk og stimulerte respirasjon (Deichmann & Kitzmiller, 1940). Lignende resultater ble oppnådd hos hunder (Caujolle et al. 1953). Vanillin ga bare en liten økning i galleproduksjonen når det ble administrert iv til rotter (Rohrbach & Robineau, 1958), og induserte en viss koleretisk aktivitet når det ble injisert ip i rotter i doser på 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Injisert sc i doser på 1 mg/dag i 4 dager i umodne hunnrotter, forårsaket en reduksjon i eggstokkene og en økning i livmorvektsresponsen på eksogent gonadotropt hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanillin hadde ingen effekt på nervesystemet til fisk (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). I diettkonsentrasjoner på 0,05 og 0,1 % hadde det en kariostatisk effekt hos hamstere uten å svekke veksten (Strålfors, 1967). Vanillin administrert som en aerosol hadde ingen effekt på normalt fungerende isolerte perfuserte marsvinlunger og forhindret ikke spontan pneumokonstriksjon (Pham-Huu-Chanh, 1963 & 1964). Det fungerte ikke som et kryssbindingsmiddel (garvemiddel) for corium og aorta, siden det i 0.15 M løsning ikke økte de observerte hydrotermiske krympetemperaturene in vitro for geiteskinn og aortaer hos mennesker, storfe og hunder. (Milch, 1965). Det reduserte deformerbarheten til tette røde blodlegemer (Jacobs, 1965), og i 1-2 mM konsentrasjon produserte 50-100 % inhibering av kollagenindusert blodplateaggregering i humant blod (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinisk bruk | Vanillin tablett har blitt brukt i behandling av epilepsi og har en bedre terapeutisk effekt. Noen pasienter har en mindre svimmelhetsrespons av og til i klinikken. |
| Sikkerhetsprofil | Moderat giftig ved svelging, intraperitoneal, subkutan og intravenøs vei. Eksperimentelle reproduktive effekter. Human mutasjonsdata rapportert. Kan reagere voldsomt med Br2, HClO4, kalium-tert-butoksid, tert-klorbenzen + NaOH, maursyre + talliumnitrat. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og irriterende røyk. Se også ALDEHYDER. |
| Sikkerhet | Det har vært få rapporter om bivirkninger av vanillin, selv om det har blitt spekulert i at krysssensibilisering med andre strukturelt lignende molekyler, som benzosyre, kan forekomme. Bivirkninger som er rapportert inkluderer kontaktdermatitt og bronkospasme forårsaket av overfølsomhet. WHO har tildelt et estimert akseptabelt daglig inntak for vanillin på opptil 10 mg/kg kroppsvekt. LD50 (marsvin, IP): 1,19 g/kg LD50 (marsvin, oral): 1,4 g/kg LD50 (mus, IP): 0,48 g/kg LD50 (rotte, IP): 1,16 g/kg LD50 (rotte, oral): 1,58 g/kg LD50 (rotte, SC): 1,5 g/kg |
| Syntese | Fra avfall (brennevin) fra tremasseindustrien; vanillin ekstraheres med benzen etter metning av sulfittavluten med CO2. Vanillin er også avledet naturlig gjennom gjæring. |
| Metabolisme | Tidlige observatører bemerket omdannelse av vanillin til vanillinsyre som hovedsakelig ble utskilt som den frie syren, et konjugert etersulfat eller glukurovanillinsyre (Preusse, 1880). Hos mennesker brytes vanillin ned av leveren til vanillinsyre som skilles ut i urinen. Humane leverhomogenater omdanner lett vanillin til vanillinsyre in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Endo genous vanillinsyre produksjon og utskillelse i mennesket fra kroppen katekolaminer utgjør<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| lagring | Vanillin oksiderer sakte i fuktig luft og påvirkes av lys. Løsninger av vanillin i etanol brytes raskt ned i lys for å gi en gulfarget, lett bittert smakende løsning av 6,6'-dihydroksy- 5,5'-dimetoksy-1,1'-bifenyl{{1 0}},3'-dikarbaldehyd. Alkaliske løsninger brytes også raskt ned for å gi en brunfarget løsning. Imidlertid kan løsninger som er stabile i flere måneder produseres ved å tilsette natriummetabisulfitt 0,2 % w/v som en antioksidant. Bulkmaterialet skal oppbevares i en godt lukket beholder, beskyttet mot lys, på et kjølig, tørt sted. |
| Rensemetoder | Krystalliser vanillin fra vann eller vandig EtOH, eller ved destillasjon i vakuum. [Beilstein 8 IV 1763.] |
| Inkompatibiliteter | Uforenlig med aceton, danner en sterkt farget forbindelse. En forbindelse som er praktisk talt uløselig i etanol, dannes med glyserin. |
| Regulatorisk status | GRAS oppført. Inkludert i FDA Inactive Ingredients Database (orale løsninger, suspensjoner, siruper og tabletter). Inkludert i ikke-parenterale medisiner lisensiert i Storbritannia. Inkludert i den kanadiske listen over akseptable ikke-medisinske ingredienser. |
| Vanillin Preparatprodukter og Råvarer |
| Råvarer | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Ligninsulfonat |
| Forberedelsesprodukter | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITROELLYLFORMAT |
Populære tags: vanillin, Kina vanillin produsenter, leverandører, fabrikk
Et par: nei
Neste: 2-Methylimidazol
Du kommer kanskje også til å like
Sende bookingforespørsel
