| Kjemiske egenskaper |
fargeløs til gul væske med en ubehagelig lukt |
| Kjemiske egenskaper |
Picoliner er fargeløse væsker. Sterk, ubehagelig, pyridinlignende lukt."Pikolin" brukes ofte som blandede isomerer. |
| Kjemiske egenskaper |
2-Metylpyridin er svært stabilt i vandige løsninger, men brytes ned når det varmes opp for å avgi NOx. Kjemikaliet kan også reagere med oksidasjonsmidler. |
| Hendelse |
2-Metylpyridin frigjøres i atmosfæriske utslipp fra kull under prosessering til tjære, bek og koks (Windholz et al 1983; Naizer og Mashek 1974). Det er også et biprodukt av kullgassifiserings- og kondenseringsprosesser (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) og oljeskiferretorting (Pellizzari et al 1979). Det er tilstede i kull og frigjøres i stabelutslipp (Opresko 1982). 2-Metylpyridin er identifisert i avløp fra følgende industrier: treprodukter, organiske kjemikalier, farmasøytiske produkter og offentlige avfallsbehandlingsanlegg (Schackleford og Cline 1983). 2-Metylpyridin er også en bestanddel av tobakksrøyk (Brunneman 1978).
2-Metylpyridin er biologisk nedbrytbart. En 1 mM løsning av 2-metylpyridin eksponert i jordmikroorganismer ble fullstendig degradert i 14-33 d under aerobe forhold, men ikke degradert etter 97 d under anaerobe forhold (Naik et al 1972). |
| Bruker |
Løsemiddel; mellomprodukt i fargestoff- og harpiksindustrien. |
| Bruker |
2-Pikolin brukes som mellomprodukt i landbrukskjemikalier og farmasøytiske produkter. Det fungerer som et løsningsmiddel i tillegg til å tilberede fargestoffer og harpikser. Den finner anvendelse som en bestanddel i sigarettrøyk, beinolje, kulltjære og koksovnsutslipp. Videre fungerer det som en forløper for 2-vinylpyridin, pikolinsyre og nitrapyrin. Det brukes også til å studere elektron- og protonoverføringsreaksjonene til lumiflavin. I tillegg brukes det i den syntetiske veien for fremstilling av dearomatiserte, allylerte og karbon-hydrogenbindingsaktiverte pyridinderivater. |
| Bruker |
2-Pikolin brukes som reagens i syntesen av 2-Pikolineboran, et ikke-giftig alternativ til natriumborhydrid for merking av oligosakkarider. |
| Definisjon |
ChEBI: 2-metylpyridin er et metylpyridin som bærer en metylsubstituent i posisjon 2. |
| Produksjonsmetoder |
2-Metylpyridin syntetiseres ved destillasjon av kulltjære eller benolje eller ved dampfasereaksjon av acetaldehyd og ammoniakk i et 3:1-forhold etterfulgt av isolering av 2-metylpyridin fra reaksjonsblandingen (Considine 1974). Det kan også syntetiseres fra cykloheksylamin med overskudd av ammoniakk og ZnCl2 ved 350 grader, noe som resulterer i et 40-50% utbytte; eller fremstilt fra etylen-kvikksølvacetataddukt med ammoniakkvann med 70 % utbytte (Windholz et al. 1983). Produksjonen i 1977 oversteg sannsynligvis én million pund (Opresko 1982). |
| Syntesereferanse(r) |
Journal of the American Chemical Society, 86, s. 5355, 1964GJØR JEG:10.1021/ja01077a077
Synthesis, s. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, s. 383, 1976GJØR JEG: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Generell beskrivelse |
Fargeløs væske med en sterk, ubehagelig lukt. Flyter på vannet. Det produseres giftig damp. |
| Luft- og vannreaksjoner |
Meget brannfarlig. Vannløselig. |
| Reaktivitetsprofil |
2-Picoline er hygroskopisk. 2-Pikolin reagerer med hydrogenperoksid, jern(II)sulfat, svovelsyre, oksidasjonsmidler, syrer og metaller. |
| Helsefare |
INNÅNDING, SVELGING ELLER HUDABSORPSJON: Narkose, hodepine, kvalme, svimmelhet, oppkast. ØYNE: Alvorlig irritasjon. HUD: Forårsaker etseskader. SVELGING: Irritasjon og mageproblemer. |
| Helsefare |
2-Metylpyridin forårsaker lokal irritasjon ved kontakt med hud, slimhinner og hornhinne (Reinhardt og Brittelli 1981). Kliniske tegn på forgiftning forårsaket av metylpyridinene inkluderer vekttap, diaré, svakhet, ataksi og bevisstløshet (Reinhardt og Brittelli 1981) samt narkosehodepine, kvalme, svimmelhet og oppkast (Ketchen og Porter 1979). Kronisk eksponering for metylpyridin resulterer i anemi og øye- og ansiktslammelse i tillegg til de tidligere nevnte symptomene (Ketchen og Porter 1979). |
| Brennbarhet og eksplosjonsevne |
Brannfarlig |
| Industriell bruk |
2-Methylpyridine brukes som et løsemiddel, eller som et kjemisk mellomprodukt i fargestoff- og harpiksindustrien (Windholz et al. 1983) eller for farmasøytiske produkter og gummi (Hawley 1981). Det brukes til å lage 2-vinylpyridin som igjen gjøres til en terpolymer med styren og butadien. Lateksene til disse terpolymerene er mye brukt i lim for å binde tekstiler til elastomerer (Reinhart og Britelli 1981). Det er også et kjemisk mellomprodukt for 2-klor-6-(triklormetyl)pyridin og 2-vinylpyridin. |
| Sikkerhetsprofil |
Gift intraperitoneal. Moderat giftig ved svelging og hudkontakt. Lett giftig ved innånding. Et hud- og alvorlig øyeirriterende middel. Mutasjonsdata rapportert. Brannfarlig væske når den utsettes for varme eller flamme. For å bekjempe brann, bruk CO2, tørrkjemikalier. Blandinger med hydrogenperoksid + jern(II)sulfat + svovelsyre kan smelte og deretter eksplodere. Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den giftige NOx-gasser. |
| Potensiell eksponering |
(o-isomer); Mistenkt reprotoksisk fare, Primær irritasjonsmiddel (uten allergisk reaksjon), (m-isomer): Mulig risiko for dannelse av svulster, Primær irritasjonsmiddel (uten allergisk reaksjon). Picoliner brukes som mellomprodukter i farmasøytisk produksjon, produksjon av plantevernmidler; og i produksjon av fargestoffer og gummikjemikalier. Det brukes også som løsemiddel. |
| Kreftfremkallende egenskaper |
Ingen pålitelige studier på pattedyr for å evaluere det karsinogene potensialet til noen av de tre metylpyridinene ble funnet. Ingen av metylpyridinene er oppført som kreftfremkallende av IARC, NTP, OSHA eller ACGIH. |
| Metabolisme |
Metylpyridiner absorberes ved innånding, svelging eller perkutan absorpsjon (Parmeggiana 1983). 2-Metylpyridin ble raskt absorbert og penetrert til lever, hjerte, milt, lunger og muskler i løpet av de første 10-20 minuttene etter oral administrering av 0,5 g/kg til rotter (Kupor 1972) ). Prosentandelen av opptak av 2-metylpyridin hos rotter økte med dosering og eliminering skjedde i to faser som også var doseavhengige (Zharikov og Titov 1982).
Data om biotransformasjonen av 2-metylpyridin er oppsummert av Williams (1959) og DeBruin (1976). Hos kaniner og hunder blir forbindelsen oksidert til -pikolinsyre og deretter konjugert med glycin for å danne -pikolinurinsyre som skilles ut i urinen. Hos høner skilles det delvis ut som -pyridinornitursyre. Omtrent 96 % av en 100 mg/kg oral dose av 2-metylpyridin hos rotter ble utskilt i urinen som pikolinursyre (Hawksworth og Scheline 1975). Det er også bevis på at 2-metylpyridin danner et 2-metylert derivat hos hunder (Williams 1959). Siden 3-metylpyridin omdannes til sitt N-oksid i forskjellige arter (Gorrod og Damani 1980), er det sannsynlig at 2-metyl-pyridin også oksideres på samme måte. |
| Shipping |
UN2313 Picoliner, Fareklasse: 3; Etiketter: 3-Brannfarlig væske. |
| Rensemetoder |
Biddiscombe og Handley [J Chem Soc 1957 1954] damp destillerte en kokende løsning av basen i 1,2 ekvivalenter 20 % H2SO4 inntil omtrent 10 % av basen hadde blitt overført, sammen med ikke-basiske urenheter. Overskudd av vandig NaOH tilsettes deretter til resten, den frie basen separeres, tørkes med fast NaOH og fraksjonelt destilleres. 2-Metylpyridin kan også tørkes med BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrium eller Linde type 5A molekylsikter. En alternativ rensing er via ZnCl2-adduktet, som dannes ved å tilsette 2-metylpyridin (90mL) til en løsning av vannfri ZnCl2 (168g) og 42mL konsentrert HCl i absolutt EtOH (200mL). Krystaller av komplekset filtreres av, omkrystalliseres to ganger fra absolutt EtOH (for å gi m 118.5-119.5o), og den frie basen frigjøres ved tilsetning av overskudd av vandig NaOH. Det dampdestilleres, og fast NaOH tilsettes til destillatet for å danne to lag, hvorav det øvre deretter tørkes med KOH-pellets, lagres i flere dager med BaO og fraksjonelt destillert. I stedet for ZnCl2 kan HgCl2 (430g i 2,4L varmt vann) brukes. Komplekset, som separeres ved avkjøling, kan tørkes ved 110o og rekrystalliseres fra 1 % HCl (til m 156-157o). Hydrokloridet har m 78-79o, og pikratet har m 165,5o (fra EtOH) og 180o (fra H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Inkompatibiliteter |
Damp kan danne eksplosiv blanding med luft. Uforenlig med oksidasjonsmidler (klorater, nitrater, peroksider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor, etc.); kontakt kan forårsake brann eller eksplosjoner. Holdes unna alkaliske materialer, sterke baser, sterke syrer, oksosyrer, epoksider. Angriper kobber og dets legeringer. |
![9-[(2-Acetoksyetoksy)metyl]-N2-acetylguanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
