| Beskrivelse |
Heksahydroftalsyreanhydrid (HHPA) er mye brukt for elektronikkapplikasjoner, f.eks. har HHPA-herdet epoksyharpiks utmerkede dielektriske egenskaper, høytemperaturstabilitet og høye glassovergangstemperaturer. HHPA brukes som herdemiddel i limbelegg og tetningsmaterialer, f.eks. for andregenerasjons todelt epoksylimsyntese. Heksahydroftalsyreanhydrid brukes også til fremstilling av alkyd- og polyesterharpikser, insektmidler og rustforebyggende midler. |
| Referanser |
[1] Guy Rabilloud, High Performance Polymers. Vol. 1 Conductive Adhesives, 1997
[2] John Burke Sullivan og Gary R. Krieger, Clinical Environmental Health and Toxic Exposures, 2001
[3] BAG Jönsson, H. Welinder, C. Hansson og B. Ståhlbom, Yrkeseksponering for heksahydroftalsyreanhydrid: luftanalyse, perkutan absorpsjon og biologisk overvåking, International Archives of Occupational and Environmental Health 1993, vol. 65, 43-47 |
| Kjemiske egenskaper |
Hvitt krystallinsk pulver |
| Bruker |
Mellomprodukt for alkyder, myknere, insektmidler og rusthemmere; herder i epoksyharpiks. |
| Bruker |
HPPA, i kombinasjon med trietaylamin (TEA), kan brukes som polymerisasjonsinitiator ved fremstilling av polyesterbaserte harpikser. Den kan også brukes som en herder for å herde 1,4-butandioldiglycidyleter som kan brukes som et epoksybasert system for elektroniske enheter. |
| applikasjon |
Overveiende cis 1,2-cykloheksandikarboksylsyreanhydrid (HHPA) er et syklisk anhydrid som kan brukes til en rekke bruksområder som: mykner, rusthemmer og et herdemiddel for epoksybaserte harpikser.
HPPA, i kombinasjon med trietaylamin (TEA), kan brukes som polymerisasjonsinitiator ved fremstilling av polyesterbaserte harpikser. Den kan også brukes som en herder for å herde 1,4-butandioldiglycidyleter som kan brukes som et epoksybasert system for elektroniske enheter. |
| Definisjon |
ChEBI: Et syklisk dikarboksylsyreanhydrid som er det sykliske anhydridet av heksahydroftalsyre. |
| Generell beskrivelse |
Hovedsakeligcis1,2-cykloheksandikarboksylsyreanhydrid (HHPA) er et syklisk anhydrid som kan brukes til en rekke bruksområder, for eksempel: mykner, rusthemmer og et herdemiddel for epoksybaserte harpikser. |
| Fare |
Giftig ved innånding, sterkt irriterende for øyne og hud. |
| Brennbarhet og eksplosjonsevne |
Ikke brennbar |
| Syntese |
Heksahydroftalsyreanhydrid oppnås ved å reagere ciscykloheksan{{0}}, 2-dikarboksylsyre med oksalylklorid. Kombiner ciscykloheksan-1, 2-dikarboksylsyre (1 mmol, 172 mg) og oksalylklorid (1,2 mmol, 152 mg, 0,103 ml) i tørr toluen (5 ml) og tilsett en dråpe nydestillert DMF. Skyll reaksjonsbeholderen med argon og varm opp reaksjonen under omrøring i 3 timer. Stopp omrøringen, hell toluenløsningen og filtrer. Fordamp de flyktige stoffene. Omdannes til krystallinsk form ved triturering med dietyleter. 1H NMR (400 MHz, CDC13)|3.18 - 3.12 (m, 2H 2CH) 1.96 - 1.83 (m, 4H 2CH2) 1.57 - 1.49 (m, 4H 2CH2). HRMS (ESI), beregnet for C8H10NaO3 [M+Na]+ 175.0522, funnet 175.0527; beregnet for C9H14NaO4 [M+CH3OH+Na]+ 209.0784, funnet 209.0788.
Fig Syntesemetoden for heksahydroftalsyreanhydrid. |
| Rensemetoder |
Den er oppnådd ved å varme opp transsyren eller anhydridet til 200o. Krystalliser den fra *C6H6/Et2O eller destiller den. [Kohler & Jansen J Am Chem Soc 60 2145 1938, Abell J Org Chem 22 769 1957, Beilstein 17 II 452, 17 III/IV 5931.] |
