produkt introduksjon
| Syringaldehyd Grunnleggende informasjon |
| Oversikt Naturlige kilder Utvinning og isolasjoner Biologisk aktivitet og anvendelser Referanser |
| Produktnavn: | Syringaldehyd |
| Synonymer: | sprøytealdehyd; syringylaldehyd; 3,5-dimetoksy-4-hydroksybenzaldehyd~4-hydroksy-3,5-dimetoksybenzaldehyd; syringaldehyd (4-hydroksy 3,{{ 8}}dimetoksybenzaldehyd);SYRINGALDEHYD 99%;Sprøytealdehyd98%;Syringaldehyd, 98+%;Sprøytealdehyd 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Produkt kategorier: | Aromatiske aldehyder og derivater (substituerte);Byggestein;Aldehyder;Byggeklosser;C9;Karbonylforbindelser;Kjemisk syntese;Organiske byggesteiner;bc0001 |
| Mol fil: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Syringaldehyd Kjemiske egenskaper |
| Smeltepunkt | 110-113 grad (opplyst) |
| Kokepunkt | 192-193 grad 14 mm Hg(lit.) |
| tetthet | 1.013 |
| brytningsindeks | 1.4500 (estimat) |
| FEMA | 4049|4-HYDROKSI-3,5,-DIMETOKSYBENZALDEHYD |
| Fp | 192-193 grader /14 mm |
| lagringstemp. | Oppbevares på mørkt sted, forseglet i tørt, romtemperatur |
| løselighet | Kloroform, metanol (litt) |
| form | Krystallinsk pulver |
| pka | 7,80±0,23(anslått) |
| farge | Lys gulgrønn til brun |
| Lukt | ved 100,00 %. mild plast treaktig tonka søt |
| Lukt Type | grønn |
| Vannløselighet | svært lite løselig |
| Følsom | Luftsensitiv |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA-nummer | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilitet: | Hygroskopisk |
| LogP | 1.30 |
| CAS-databasereferanse | 134-96-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST kjemireferanse | Benzaldehyd, 4-hydroksy-3,5-dimetoksy-(134-96-3) |
| EPA stoffregistersystem | Syringaldehyd (134-96-3) |
| Sikkerhetsinformasjon |
| Farekoder | Xn, Xi |
| Risikoerklæringer | 22-36/37/38 |
| Sikkerhetserklæringer | 26-37/39-36 |
| WGK Tyskland | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Merknad om fare | Irriterende |
| TSCA | Ja |
| HS kode | 29124900 |
| HMS-datablad informasjon |
| Forsørger | Språk |
|---|---|
| 3,5-dimetoksy-4-hydroksybenzaldehyd | Engelsk |
| SigmaAldrich | Engelsk |
| ACROS | Engelsk |
| ALFA | Engelsk |
| Syringaldehyd bruk og syntese |
| Oversikt | Syringaldehyd er et lovende aromatisk aldehyd som ikke lenger fortjener å forbli i uklarhet. Den har verdige bioaktive egenskaper og brukes derfor i legemidler, mat, kosmetikk, tekstil, tremasse og papirindustri, og til og med i biologiske kontrollapplikasjoner. For det meste brukes den syntetiske formen av syringaldehyd. De stadig økende sikkerhetsbekymringene over syntetiske antioksidanter og de skadelige bivirkningene av kjemoterapeutiske legemidler, kombinert med deres høye kostnader[1], har skapt en ny vei for utvikling av billigere, bærekraftige og mest avgjørende naturlige antioksidanter, legemidler og mattilsetningsstoffer[2]. Syringaldehyd, en forbindelse som bare finnes i en liten mengde i naturen, antas å være en lovende kilde som samsvarer med de ovennevnte kravene. Syringaldehyd, eller 3,5-dimetoksy-4-hydroksybenzaldehyd, er en naturlig forekommende unik forbindelse med diverse bioaktive egenskaper som tilhører fenolaldehydfamilien. Syringaldehyd er svært lik i strukturen til det beryktede motstykket, vanillin, og det har sammenlignbare bruksområder[3]. Selv om den ikke er like godt kommersialisert som vanillin, dukker syringaldehydkjemien og dens manipulering opp ganske raskt, spesielt etter oppdagelsen av dens rolle som et essensielt mellomprodukt av de antibakterielle medisinene Trimethoprim, Bactrim og Biseptol[4]. Bactrim eller Biseptol er kombinasjoner av trimetoprim med sulfametoksazol. Disse stoffene er vanlige bakteriedrepende midler.  Figur den kjemiske strukturen til syringaldehyd |
| Naturlige kilder | En utmerket naturlig kilde til syringaldehyd ligger innenfor celleveggene til planter. Som den nest mest innholdsrike biopolymeren bare etter cellulose, tilbyr lignin en kontinuerlig, fornybar og billig tilførsel av syringaldehyd. Dette er lovende, siden lignin kasseres som avfall av masseindustrien og også er et viktig biprodukt fra omdannelsesprosessen fra biomasse til etanol[5]. Til tross for at skjebnen til lignin ender på et biodrivstoffraffineri[6], kan dens skjulte rikdom utvinnes før den konverteres til biomasseråstoff. Selv om denne praksisen ikke er vanlig for gjenvinning av syringaldehyd, dukker den sakte opp, siden verdiøkende produkter fra avfall gir en lovende fremtid. År med kjedelig forskning har ført til den nåværende utviklingen og forståelsen av syntesen av syringylenheten i planter. Lignin er en amorf heteropolymer, og belysningen av dens biosyntesevei er ikke en lett oppgave. For å sette pris på kompleksiteten og mangfoldet i naturen og hennes unike egenskaper, er det viktig å vite hvordan syringyl-enheten blir til i lignin. Dessuten har ikke bio-opprinnelsen til denne forbindelsen blitt tilstrekkelig gjennomgått. Protolignin (naturlig forekommende lignin) varierer i molekylær sammensetning fra plante til plante og til og med fra celle til celle[7]. Forskning viste at Arabidopsis-mutanter ikke lenger var oppreist siden de manglet lignifiserte interfascikulære fibre, noe som ga bevis for at makrometabolitt lignin er ansvarlig for den strukturelle integriteten til planter. Lignin gir også planter et vaskulært system for transport av vann og oppløste stoffer[8]. Biosynteseveien til protolignin kommer først og fremst fra banebrytende oppdagelse og karakterisering av enzymene som fører til monolignolsynteser av pcoumaryl-, koniferyl- og sinapylalkoholer, hvorved de danner hydroksyfenyl (H), guaiacyl (G) og syringyl (S) enheter i henholdsvis lignin. Disse enhetene varierer strukturelt på grunn av ulike grader av metoksysubstituenter[7]. Xylemkarene i planter er kjent for å gi både mekanisk støtte og vannledning. Disse karene er hovedsakelig sammensatt av G-lignin og inneholder ikke S-lignin siden de enzymatiske genene som koder for sinapylalkohol mangler i gymnospermer[9]. Fordi G-lignin mangler i angiospermer, gir ytterligere spesialiserte celler referert til som fiberceller sårt nødvendig mekanisk støtte[10]. Fascinerende nok, i angiospermer, er disse fibercellene hovedsakelig sammensatt av S-lignin. Genene involvert i syntesen av S-lignin utviklet seg mye senere enn G-lignin, noe som gir bevis på evolusjon fra bartreplanter (gymnospermer) til løvtreplanter (angiospermer)[11]. I tillegg er forskjellige planter som vanligvis brukes som trekilder og avlinger med identifisert lignininnhold. Disse Sligninene er kilden som syringaldehyd kan oppnås fra når lignocellulosematerialer gjennomgår visse oksidasjonsreaksjoner. |
| Utvinning og isolasjoner | Den tilgjengelige prosentandelen av forløpere i ligninstrukturen bestemmer strengt dannelsen av fenoliske forbindelser som vanillin eller syringaldehyd. Det blir mer nyttig for å produsere fenoliske aldehyder når ligninet utsettes for færre transformasjoner eller kjemiske behandlinger. I en studie med ligninoksidasjon, hvor påvirkningen av ligninopprinnelse, produksjonstilstand og type forbehandling på oppnådde utbytter av vanillin og syringaldehyd ble inspisert. Resultatene indikerte en konkurranse mellom ligninfragmenter (syringylfragmenter og guaiacylfragmenter), kondensasjon og ligninoksidasjon til aldehyder[8]. Det er oppnådd et maksimalt utbytte på 14 % for de totale fenolaldehyder (syringaldehyd + vanillin), basert på nitrobenzenoksidasjon ved bruk av lignin utfelt fra kraftsvartlut med tilsetning av et kalsiumsalt oppløst i vannløselig alkohol. I en annen studie ble et utbytte på omtrent 50 til 59,7 % syringaldehyd og vanillin i like andeler av de totale fenoliske aldehyder oppnådd via nitrobenzenoksidasjon fra ligninet ekstrahert fra rishalm[7]. Syringaldehyd er rapportert å bli separert og analysert via en rekrystalliseringsprosess. En gammel studie[12]utnyttet rekrystalliseringsprosessen på oksidasjonsproduktene av maisstengler på en av fraksjonene ved bruk av vann og oppnådde syringaldehyd med et rapportert smeltepunkt på 110 til 112 grader. Det ble også rapportert at oksidasjonen av maisstengler ga 3,2 % råutbytte og 2,6 % rent syringaldehydprodukt. I en studie av syringaldehydsammensetning i angiosperm enfrøbladede og tofrøbladede[13], ble rekrystalliseringsprosessen brukt til å rense syringaldehydsublimatet. Denne studien rapporterte et utbytte av totalt fenoliske aldehyder (vanillin og syringaldehyd) i monocotyledoner mellom 21 og 30 %, og dikotyledoner mellom 39 og 48 %. |
| Biologisk aktivitet og anvendelser | Fremskritt innen analytiske instrumenter kombinert med gjennombrudd innen kjemi og farmakologi har muliggjort identifisering, kvantifisering og isolering av fenoliske aldehyder for de forskjellige bruksområdene som antioksidanter, soppdrepende eller antimikrobielle og antitumorogenese midler i legemidler. I næringsmiddelindustrien er det også en tendens til å bruke naturlig forekommende smaksforbindelser som viser antioksidant- og antimikrobielle egenskaper, og gir derfor en potensiell kilde til ikke-syntetiske konserveringsmidler og tilsetningsstoffer. Kun foreløpige in vitro-tester er rapportert i de fleste tilfeller, men et nytt potensielt forskningsområde og anvendelse av syringaldehyd er identifisert. Med dette i bakhodet er noen av de rapporterte bioaktive egenskapene til syringaldehyd eksemplifisert her. Antioksidantkapasitet En studie relatert til de strukturelle motivene til syringaldehyd og andre benzaldehyder for deres antioksidantegenskaper ble kontaktet av[14]. I den studien viste tilstedeværelsen av syringaldehyd i lave mengder imponerende resultater i peroksylfjernende aktivitet, basert på CB-analysen. Dets antioksidantaktivitet ble registrert å være seks ganger høyere enn protokatechuisk aldehyd. Jo høyere Trolox-ekvivalentverdi (TEV), jo mer antioksidantegenskaper vil et molekyl ha. Denne verdien sank i rekkefølgen fra syringaldehyd > protokatekuisk aldehyd > vanillin. Denne metoden måler evnen til molekyler med antioksidantegenskaper til å undertrykke ABTS, som er en blågrønn kromofor som viser karakteristisk absorpsjon ved 734 nm. Undertrykkelsesevnen til molekylet sammenlignes med Trolox, en vitamin E-analog. I følge deres studie ble dimetoksysubstitusjonen i syringaldehyd så vel som dens syringoldel anerkjent for å vise forbedrede antioksidantegenskaper[14]. Antimikrobiell/soppdrepende aktivitet Fillat et al. (2012)[15]studerte effekten av ikke-utlutbare lavmolekylære fenoler med laktase på ubleket linfibre ved produksjon av biomodifisert papirmasse og papir. Forskerne fokuserer på den antimikrobielle effekten av syringaldehyd og acetosyringon (et derivat av syringaldehyd) for å redusere populasjonen av Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumoni (Gram-) og Pseudomonas aeruginosa (Gram-), som er kjent for å forårsake sykdommer. hos mennesker. Befolkningen av Klebsiella lungebetennelse ble redusert til 61 % av syringaldehyd, mens acetosyringon ga en betydelig reduksjon opp til 99 %. Når det gjelder Staphylococcus aureus, var reduksjonen i befolkningen med syringaldehyd 55 %, som var 15 % høyere enn acetosyringon. En annen bakterie, Pseudomonas aeruginosa, ble redusert med 71 % ved bruk av syringaldehyd og til svimlende 97 % med acetosyringon. Syringaldehyds rolle som et soppdrepende middel mot den medisinsk viktige gjærsoppen Candida guilliermondii ser ut til å være lovende. Det ble rapportert at syringaldehyd vellykket hemmet C. guilliermondii-veksthastigheten og reduserte xylitolproduksjonen effektivt. Den soppdrepende effekten skyldes mest sannsynlig aldehyddelen. Hydroksylsubstituenten i syringaldehyd er mistenkt for å spille en nøkkelrolle i å forsterke denne soppdrepende effekten.[16] Formidler Syringaldehyd var en av de første naturlige laccase-mediatorene som ble oppdaget. Det er rapportert å bli brukt som en mediator i nedbrytningen av indigokarmin av bakteriell lakkase (benzendiol oksygenoksidoreducase) oppnådd fra organismen -Proteobacterium JB[18]. Studien konstaterte at syringaldehyd var i stand til å øke nedbrytningen av indigokarmin med 57 %. Den forbedrede nedbrytningen ble muliggjort av de elektrondonerende metyl- og metoksysubstituentene. Syringaldehyd brukes også som mediator i lakkaseassisterte bioblekeprosesser. I disse prosessene ble syntetiske mediatorer som HBT, fiolsyre og promazin brukt. En annen forskning fokuserte på potensielt kostnadseffektive ligninderiverte naturlige mediatorer, inkludert syringaldehyd oppnådd fra brukt masselut og plantematerialer brukt i papirmassen laccase-mediator delignifiseringsprosessen i kombinasjon med peroksidbleking[17]. Organiske tusjer i trerøyk For å bekrefte karbonbaserte fraksjoner i røykutslipp, brukes biomarkører eller molekylære sporstoffer som indikatorer for å oppdage opprinnelsen fra naturlige vegetasjonsprodukter og deres rester etter forbrenning. Fenoliske forbindelser (som syringaldehyd), som er oppnådd fra ligninpyrolyse i vegetasjon, har blitt foreslått som sporstoffer spesifikke for plantetaksonomi. Syringaldehyd er mye brukt som en molekylær markør for biomasserøyk fra aerosolpartikler, nemlig for å overvåke forurensningskilder og oppdage omfanget av forbrenning[19]. Siden globale klimaendringer påvirker forekomsten av skogbranner, synes et behov for å kvantitativt identifisere atmosfærisk partikkelmateriale fra røyk å være av stor betydning.[20]. Syringaldehyd ser ut til å spille en nøkkelrolle i deteksjonen av hardvedrøyk. Biologisk kontrollaktivitet Syringaldehyd har blitt rapportert som en Agrobacterium tumefaciens virulensgeninduser. En studie av de insektdrepende egenskapene til syringaldehyd ble utført på Acanthoscelides obtectus biller[21]. Syringaldehyd viste en signifikant reduksjon i naturlig mobilitet innen den 4. dagen og forårsaket betydelig dødelighet på den 8. dagen. En undersøkelse ved bruk av spektrofotometrisk analyse for å bestemme aminosyrer ved bruk av syringaldehyd ble også rapportert[22]. En enkel og følsom spektrofotometrisk metode ble utviklet for kinetisk bestemmelse av aminosyrer gjennom deres kondensering med syringaldehyd. Dette gir et ekstra alternativ i analysen av aminosyrer med fordeler av reagenstilgjengelighet, reagensstabilitet og mindre tidsforbruk. |
| Referanser |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trends in Food Science & Technology 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US patent 4.115.650. Xiang, Q. og Lee, Y. (2001). Anvendt biokjemi og bioteknologi 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. og Barth, T. (2008). Energy & Fuels 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Plantefysiologi og biokjemi 43(8), 777-785. Hacke, UG og Sperry, JS (2001). Evolusjon og systematikk 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Plant Cell 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Karbohydratpolymerer 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). I: Biotechnology for Fuels and Chemicals, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Enzyme and Microbial Technology 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Environmental Science & Technology 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Applied Geochemistry 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta del A.: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 54(2), 359-365 |
| Kjemiske egenskaper | lys gulgrønt til brunt krystallinsk pulver |
| Kjemiske egenskaper | 4-Hydroksy-3,5-dimetoksybenzaldehyd har en alkoholisk lukt |
| Hendelse | Rapportert funnet i ananas, øl, vin, druebrandy, rom, mange forskjellige whiskyprodukter, sherry, stekt bygg og hardvedrøyk |
| Bruker | Syringaldehyd brukes i biologiske studier for isolering og strukturell karakterisering av malt trelignin, dioksanlignin og cellulolytisk ligninpreparat fra Brewer's brukte korn. |
| Bruker | Syringaldehyd kan brukes som en analytisk referansestandard for bestemmelse av analytten i guakoekstrakter og farmasøytiske preparater,(1) konjakk og vin,(2) plommebrandy(4) og hvetehalm(5) ved ulike kromatografiteknikker. |
| Forberedelse | Vanillin omdannes til 5-jodvanillin, som behandles med natriummetoksid for å danne 4-hydroksy-3,5- dimetylksybenzaldehyd. |
| Definisjon | ChEBI: Et hydroksybenzaldehyd som er 4-hydroksybenzaldehyd substituert med metoksygrupper i posisjon 3 og 5. Isolert fra Pisonia aculeata og Panax japonicus var. major, den viser hypoglykemisk aktivitet. |
| Aromaterskelverdier | Aromaegenskaper ved 1.0%: svakt søtt, litt røykfylt, kanelaktig, vanilje, læraktig med en fenolisk medisinsk nyanse |
| Syntesereferanse(r) | Canadian Journal of Chemistry, 31, s. 476, 1953GJØR JEG: 10.1139/v53-064 Synthetic Communications, 20, s. 2659, 1990GJØR JEG: 10.1080/00397919008051474 |
| Generell beskrivelse | Syringaldehyd er et aromatisk fenolisk aldehyd og et nedbrytningsprodukt av lignin. Det viser antioksidantaktivitet og er rapportert å hemme prostaglandinsyntetase-enzymet. Den syntetiske formen for syringaldehyd brukes kommersielt i farmasøytiske, mat-, kosmetikk-, tekstil-, tremasse- og papirindustrien. |
| Biokjemiske/fysiologiske handlinger | Lukt ved 1,0 % |
| Rensemetoder | Krystalliser syringaldehyd fra pet eter. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Syringaldehyd preparatprodukter og råvarer |
| Råvarer | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-trimetoksybenzaldehyd |
| Forberedelsesprodukter | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOKSI)-3,5-DIMETOKSYBENZALDEHYD |
Populære tags: syringaldehyd, Kina syringaldehyd produsenter, leverandører, fabrikk
Et par: 2,4,6-Tribromfenol
Neste: Diallylftalat
Du kommer kanskje også til å like
Sende bookingforespørsel
