| Beskrivelse |
Trifluormetansulfonsyre, også kjent som triflinsyre, TFMS, TFSA, HOTf eller TfOH, er en sulfonsyre med den kjemiske formelen CF3SO3H. Den regnes ofte som en av de sterkeste syrene, og er en av en rekke såkalte "superasyrer". det brukes til fremstilling av farmasøytiske produkter, landbrukskjemikalier og polymerer. Den vannfrie formen er mye brukt i finkjemisk syntese. Den er ikke-oksiderende, har høy termisk stabilitet, og er motstandsdyktig mot både oksidasjon og reduksjon, noe som gjør den til en av de mer nyttige forbindelsene i supersyreklassen. I farmaindustrien brukes det til å lage en rekke medikamentklasser, inkludert nukleosider, antibiotika, steroider, proteiner og glykosider. Triflic anhydrid reagerer lett med vann og har en ugunstig toksisitetsprofil. |
| Kjemiske egenskaper |
Trifluormetansulfonsyre er en hygroskopisk, fargeløs væske ved romtemperatur. Det er løselig i polare løsningsmidler som dimetylformamid (DMF), dimetylsulfoksid (DMSO), acetonitril og dimetylsulfon. Tilsetning av triflinsyre til polare løsningsmidler kan være farlig eksoterm.
Trifluormetansulfonsyre er mye brukt, spesielt som en katalysator og en forløper i organisk kjemi. Med en Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf kvalifiserer som en supersyre. Triflinsyre skylder mange av sine nyttige egenskaper til sin store termiske og kjemiske stabilitet. Både syren og dens konjugerte base CF3SO3-, kjent som triflat, motstår oksidasjons-/reduksjonsreaksjoner, mens mange sterke syrer oksiderer, f.eks. HClO4 og HNO3. Triflatanionet er immun mot angrep fra selv sterke nukleofiler. På grunn av sin motstand mot oksidasjon og reduksjon, er triflinsyre et veldig nyttig og allsidig reagens. Videre anbefaler bruken, triflinsyre sulfonerer ikke substrater, noe som kan være et problem med svovelsyre, fluorsvovelsyre og klorsulfonsyre. Nedenfor er en prototypisk sulfonering, som HOTf ikke gjennomgår: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Forberedelse |
Gulbrun væske. Kokepunktet er 167 ~ 170 grader. Brytningsindeksen er 1.331. Den relative tettheten er 1.708. Det er de sterkeste organiske syrene, lett løselig i vann. Bruk karbondisulfid som råmateriale, med reaksjonen av jodpentafluorid for å produsere trifluormetyldisulfid .(CF3S) 2Hg ble oppnådd ved reaksjon med kvikksølv; Deretter oppnås trifluormetansulfonsyre gjennom oksidasjon av hydrogenoksid. |
| Bruker |
Den brukes til organisk syntese, mye brukt i farmasøytisk og kjemisk industri, som nukleosider, antibiotika, steroider, protein, sukker, vitaminsyntese, silikongummimodifikasjon.
Isomerisering og alkylering av katalysatoren, fremstilling av 2, 3-dihydro-2-indanon, tetralon, glykosider ved fjerning av glykoproteiner.
|
| Reaksjoner |
Trifluormetansulfonsyre fungerer som en katalysator for forestringsreaksjoner og en sur titrering i ikke-vandig syre-base titrering. Det er nyttig i protonasjoner på grunn av tilstedeværelsen av konjugert base triflat er ikke-nukleofilt. Det fungerer som et deglykosyleringsmiddel for glykoproteiner. I tillegg er det en forløper og en katalysator i organisk kjemi. Det reagerer med acylhalogenider for å fremstille blandede triflatanhydrider, som er sterke acyleringsmidler som brukes i Friedel-Crafts-reaksjoner. Det fungerer som et nøkkelutgangsmateriale for fremstilling av etere og olefiner ved å reagere med alkoholer samt for å fremstille trifluormetansulfonsyreanhydrid ved dehydreringsreaksjon.
Katalysator brukt i produksjon av kakaosmørerstatning fra palmeolje. Dette er en veldig lik reaksjon på det som ville blitt gjort hvis man ønsket å lage polymerer ved å bruke triflinsyre i syntesen. Andre reaksjoner av typen Friedel-Crafts som bruker triflinsyre inkluderer cracking av alkaner og alkylering av alkener som er svært viktige for petroleumsindustrien. Disse triflinsyrederivatkatalysatorene er svært effektive til å isomerisere rettkjedede eller lett forgrenede hydrokarboner som kan øke oktantallet til et spesielt petroleumsbasert drivstoff. |
| Kjemiske egenskaper |
Klar veldig lys gul væske. Røyk i luften, lett å absorbere vann for å danne et hydrat. Det er lett løselig i vann, frigjør mye varme og hydrolyserer for å generere trifluormetan (CHF3) og svovelsyre. |
| Bruker |
Som en katalysator i Friedel-Crafts type acylerings-, alkylerings- og polymerisasjonsreaksjoner; som et løsemiddel for ESR; som en ikke-vandig sterk syretitrant; med trifluoreddiksyre, qv, i fastfase peptidsyntese. En av de sterkeste tilgjengelige monoprotiske syrene. |
| Bruker |
Trifluormetansulfonsyre fungerer som en katalysator for forestringsreaksjoner og en sur titrering i ikke-vandig syre-base titrering. Det er nyttig i protonasjoner på grunn av tilstedeværelsen av konjugert base triflat er ikke-nukleofilt. Det fungerer som et deglykosyleringsmiddel for glykoproteiner. I tillegg er det en forløper og en katalysator i organisk kjemi. Det reagerer med acylhalogenider for å fremstille blandede triflatanhydrider, som er sterke acyleringsmidler som brukes i Friedel-Crafts-reaksjoner. Det fungerer som et nøkkelutgangsmateriale for fremstilling av etere og olefiner ved å reagere med alkoholer samt for å fremstille trifluormetansulfonsyreanhydrid ved dehydreringsreaksjon. |
| Definisjon |
ChEBI: Trifluormetansulfonsyre er en ett-karbonforbindelse som er metansulfonsyre der hydrogenene knyttet til metylkarbonet er erstattet av fluor. Det er en ett-karbonforbindelse og en perfluoralkansulfonsyre. Det er en konjugert syre av et triflat. |
| Generell beskrivelse |
Trifluormetansulfonsyre er en sterk organisk syre. Det kan fremstilles ved å reagere bis(trifluormetyltio)kvikksølv med H2O2. På blanding med HNO3, gir det et nitreringsreagens (et nitroniumsalt). Dette reagenset er nyttig for nitrering av aromatiske forbindelser. Dets dissosiasjon i forskjellige organiske løsningsmidler har blitt studert. |
| Sikkerhetsprofil |
Etsende irriterende på hud, øyne og slimhinner. En sterk syre. Voldsom reaksjon med acylklorider eller aromatiske hydrokarboner utvikler giftig hydrogenkloridgass. Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den giftige gasser av Fand SOx. Se også FLUORER. |
