| Beskrivelse |
Sorbinsyre, også kjent som urtetesyre, 2,4-heksadiensyre, 2-propenylakrylsyre, med molekylformel C6H8O2, er et mattilsetningsstoff som har hemmende effekter på mange sopp som gjær og mugg. . Det brukes også i dyrefôr, kosmetikk, farmasøytiske produkter, emballasjematerialer og gummitilsetningsstoffer. |
| Kjemiske egenskaper |
(E,E)-2,4-Heksadiensyre har en karakteristisk lukt. |
| Kjemiske egenskaper |
Hvitt, krystallinsk fast stoff. Lite løselig i vann og mange organiske løsemidler. Brennbart. |
| Historie |
Sorbinsyre er et hvitt krystallinsk fast stoff som først ble isolert i 1859 ved hydrolyse av oljen destillert fra umodne fjellaskebær. Navnet er avledet fra den vitenskapelige betegnelsen for rognetreet, Sorbus aucuparia Linne, som er moderplanten til fjellasken. Sorbinsyre ble først syntetisert i 1900. Interessen for denne forbindelsen var minimal inntil uavhengige forskere, E. Mueller fra Tyskland og CM Gooding fra USA, oppdaget dens antimikrobielle effekt i henholdsvis 1939 og 1940. Tidlig interesse for å produsere sorbinsyre sentrerte seg rundt bruken som en tungoljeerstatning da tungoljeforsyningen ble redusert i USA under andre verdenskrig. Høye produksjonskostnader forbød utvidet bruk frem til det ble godkjent som konserveringsmiddel i 1953. Sorbinsyre er mye brukt i matvarer med en pH på 6,5 eller lavere, der kontroll av bakterier, muggsopp og gjær er avgjørende for å oppnå sikker og økonomisk lagringstid. |
| Bruker |
Sorbinsyre er et bredspektret, ikke-giftig konserveringsmiddel mot mugg og gjær med moderat sensibiliserende potensial i leave-on kosmetikk. Den brukes i konsentrasjoner på 0,1 til 0,3 prosent, og aktiviteten er avhengig av formuleringens pH. Sorbinsyre brukes som erstatning for glyserin i emulsjoner, salver og ulike kosmetiske kremer. Den er hentet fra bærene til treet, vanligvis kjent som fjellaske og rogn, og kan også produseres syntetisk. Sorbinsyre kan forårsake irritasjon. |
| Bruker |
Sorbinsyre er et konserveringsmiddel som er effektivt mot gjær og muggsopp. den er effektiv over et bredt ph-område opp til ph 6,5, og er ineffektivt over ph 7.0. det er et hvitt, frittflytende pulver som er lett løselig i vann med en løselighet på 0.16 g i 100 ml vann ved 20 grader c. dens løselighet i vann øker med økende temperatur, selv om det ikke anbefales i matvarer som er pasteurisert fordi det brytes ned ved høye temperaturer. saltene er kalium, kalsium og natriumsorbat. den brukes i ost, gelé, drikke, sirup og pickles. typiske bruksnivåer varierer fra 0,05 til 0,10 %. |
| Bruker |
Sorbinsyre er en naturlig forekommende organisk forbindelse først isolert fra umodne bær. Sorbinsyre har blitt brukt som matkonserveringsmiddel og som hemmer av Clostridium Botulinum-bakterier i kjøttprodukter for å redusere mengden nitritter som produserer kreftfremkallende nitroaminer. |
| Bruker |
Mugg- og gjærhemmer. Fungistatisk middel for matvarer, spesielt oster. For å forbedre egenskapene til tørkende oljer. I belegg av alkydtype for å forbedre glansen. For å forbedre freseegenskapene til kald gummi. Se også Kaliumsorbat. |
| Definisjon |
ChEBI: En sorbinsyre med trans-dobbeltbindinger ved posisjon 2 og 4; et matkonserveringsmiddel som kan indusere kutan vasodilatasjon og svie ved lokal påføring på mennesker. Det er den mest termodynamisk stabile av de fire mulige geometriisomerene som er mulig, så vel som den med høyest antimikrobiell aktivitet. |
| Reaksjoner |
Den kjemiske reaktiviteten til sorbinsyre bestemmes av de konjugerte dobbeltbindingene og karboksylgruppen.
Sorbinsyre bromeres raskere enn andre olefinsyrer. Reaksjon med hydrogenklorid gir hovedsakelig 5-klor-3-heksensyre. Reaksjoner med aminer ved høye temperaturer under trykk fører til blandinger av dehydro-2-piperidinoner. Et gult krystallinsk kompleks dannes av sorbinsyre og jerntrikarbonyl. Lignende koordinering forekommer også i nærvær av andre to- og trivalente metaller. Reduksjon av dobbeltbindingene kan produsere forskjellige heksensyreblandinger. |
| Bioteknologisk produksjon |
I dag produseres sorbinsyre utelukkende ved kjemisk syntese. Imidlertid kan gjæring og kjemisk syntese kombineres for å utvikle en ny produksjonsrute for sorbinsyre. I et første trinn vil glukose bli omdannet til trieddiksyrelakton ved fermentering. Det er vist at trieddiksyrelakton kan produseres av genmodifiserte E. coli og S. cerevisiae-stammer. Etter en separasjon fra fermenteringsbuljongen vil trieddiksyrelakton bli omdannet til butylsorbat i et flertrinns katalysatorsystem (katalyse-hydrogenering og fast syrekatalyse). Deretter vil butylsorbat bli renset og hydrolysert til sorbinsyre. Ulike scenarier analyseres for å vurdere den økonomiske gjennomførbarheten av en slik produksjonsprosess. |
| Syntesereferanse(r) |
Chemistry Letters, 10, s. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, s. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, s. 69, 1981GJØR JEG: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Generell beskrivelse |
Hvitt pulver eller krystaller. Smeltepunkt 134,5 grader. Lett syrlig og snerpende smak med svak lukt. |
| Luft- og vannreaksjoner |
Løselig i varmt vann [Handbook of Chemistry and Physics]. Kan være følsom for eksponering for luft og varme. Støvet kan bli eksplosivt, spesielt når det blandes med frie radikaler eller oksidasjonsmidler. . |
| Reaktivitetsprofil |
Sorbinsyre kan misfarges ved eksponering for lys. Kan reagere med oksidasjonsmidler. Også uforenlig med baser og reduksjonsmidler. Støvet kan bli eksplosivt, spesielt når det blandes med frie radikaler eller oksidasjonsmidler. |
| Brannfarlig |
Sorbinsyre er brennbart. |
| Biokjemiske/fysiologiske handlinger |
Sorbinsyre kan brukes til å hemme bakterie-, gjær- og soppsulfhydrylenzymer ved å hemme aminosyreopptaket. |
| Toksikologi |
Sorbinsyre og dens salter har bredspektret aktivitet mot gjær og muggsopp, men er mindre aktive mot bakterier. Den antimikrobielle virkningen av sorbinsyre ble oppdaget uavhengig i USA og Tyskland i 1939, og siden midten av -1950tallet har sorbater i økende grad blitt brukt som konserveringsmidler. Sorbater har generelt blitt funnet overlegne i forhold til benzoat for konservering av margarin, fisk, ost, brød og kake. Sorbinsyre og dets kaliumsalter brukes i lave konsentrasjoner for å kontrollere mugg- og gjærvekst i osteprodukter, enkelte fisk- og kjøttprodukter, frisk frukt, grønnsaker, fruktdrikker, bakt mat, sylteagurk og vin. Sorbinsyre er praktisk talt ikke giftig. Tabell 10.4 viser akutt toksisitet av sorbinsyre og dets kaliumsalt. Dyrestudier har ikke vist åpenbare problemer i tester utført med store doser over lengre tidsperioder. Når sorbinsyre (40 mg/kg/dag) ble injisert direkte i magen til hann- og hunnmus i 20 måneder, ble det ikke observert noen forskjeller i overlevelsesrater, veksthastigheter eller appetitt mellom de injiserte musene og kontrollen. Når dosen ble økt til 80 mg/kg/dag i ytterligere tre måneder, ble det imidlertid observert noe vekstinhibering. Når kaliumsorbat (1 og 2 % i fôr) ble fôret til hunder i tre måneder, ble ingen patologiske abnormiteter observert. Dette beviset indikerer at den subakutte toksisiteten til sorbinsyre er ubetydelig.
Som et relativt nytt mattilsetningsstoff har sorbat vært underlagt strenge krav til toksisitetstesting. Det kan godt være det mest studerte av alle kjemiske matkonserveringsmidler. I 90-dagers fôringsstudier på rotter og hunder og en livstidsfôringsstudie på rotter, ga et 5 % diettnivå av sorbater ingen observerbare bivirkninger. Men ved et kostholdsnivå på 10 % i en 120--dagers fôringsstudie, viste rotter økt vekst og økt levervekt. Dette har blitt tilskrevet kaloriverdien til sorbat ved disse høye diettnivåene siden det kan fungere som et substrat for normal katabolsk metabolisme hos pattedyr. Sorbater er ikke mutagene eller tumorogene, og som nevnt tidligere har ingen reproduksjonstoksisitet blitt observert. |
| Sikkerhetsprofil |
Moderat giftig ved intraperitoneal og subkutan vei. Lett giftig ved svelging. Eksperimentelle reproduktive effekter. Et alvorlig menneskelig og eksperimentelt hudirriterende middel. Tvilsomt karsinogen med eksperimentelle tumorigene data. Mutasjonsdata rapportert. Brennbar når den utsettes for varme eller flamme; kan reagere med oksiderende materialer. For å bekjempe brann, bruk vann. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og irriterende røyk. |
| Kreftfremkallende egenskaper |
Wistar-rotter (seks hanner) som fikk subkutane injeksjoner av 2 mg sorbinsyre, i 0,5 ml arachiolje to ganger ukentlig i 65 uker utviklet lokale sarkomer. Den første svulsten ble observert ved 82 uker. Lignende funn ble også observert i oppfølgingsstudier. Imidlertid utviklet ikke seks Wistar-rotter som ble holdt på drikkevann som inneholdt 10 mg sorbinsyre/100 ml drikkevann i 64 uker. Svulster ble heller ikke observert hos Wistar-rotter (50 av hvert kjønn) på dietter som inneholdt 40 mg/kg/dag sorbinsyre i 18 måneder eller hos 25 hvite hann- og hunnmus etter administrasjon av 40 mg/kg/dag for 17 måneder.
Mus som ble matet med en diett som inneholdt 15 % sorbinsyre i 88 uker, viste en høy forekomst av hepatom. Videre reduserte glutationnivået i leveren til musene som fikk i seg 15 % sorbinsyre til 40 % av mengden funnet i kontrollene etter en 3-måneds fôringsperiode; dette lave nivået ble opprettholdt til slutten av forsøkene etter 12 måneder. Det var en nær sammenheng mellom graden av uttømming av glutationnivået i leveren og konsentrasjonen av sorbinsyre tilsatt dietten. I den samme musestammen som ble matet med en diett inneholdende 15 % sorbinsyre i opptil 6 måneder, viste den sure fraksjonen av et eterekstrakt lett mutagen aktivitet i en Ames-test med Salmonella typhimurium TA98 i nærvær av en lever 9000- g supernatant. Følgelig ble hepatomene som utviklet seg hos mus matet med en 15 % sorbinsyrediett ansett for å være indusert både av kronisk uttømming av leverglutation og av gradvis produksjon av forskjellige promutagener i tarmen, som ble absorbert og metabolsk aktivert av leveren . |
| Oppbevaring |
+4 grad |
| Rensemetoder |
Krystalliser syren fra vann. Tørk den luft eller i en ekssikkator over P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
