| Kjemiske egenskaper |
Fargeløs til lysegul brennbar væske med ammoniakklukt. Løselig i etanol, eter, uløselig i vann. |
| Bruker |
N,N-dimetylbenzylamin ble brukt i syntesen av bis[(N,N-dimetylamino)benzyl]selenid. Det har blitt brukt som katalysator under herdereaksjonen av formuleringer av diglycidyleter av bisfenol A og tetrahydroftalsyreanhydrid. Den gjennomgår rettet ortometallering med butyllitium. Det reagerer med metyljodid for å få ammoniumsalt, som brukes som faseoverføringskatalysatorer. Videre brukes den som en katalysator for dannelse av polyuretanskum og epoksyharpikser. |
| Forberedelse |
25 % vandig dimetylamin, 1088 gram
Benzylklorid, 126,6 gram
I apparatet i eksempel 1 ble benzylkloridet tilsatt dråpevis over en to-timers periode til aminet (molforhold 1 til 6) med en hastighet tilstrekkelig til å holde temperaturen under 40 grader. Omrøring ble fortsatt ved romtemperatur i ytterligere en time for å sikre fullføring av reaksjonen angitt ved ligningen nedenfor.
Deretter ble reaksjonsblandingen avkjølt i en skilletrakt mens den stod i et kjøleskap holdt på 5°C og delt i to lag. Det øvre oljeaktige laget, som veide 111,5 g, ble fjernet og dampdestillert inntil ingen ytterligere oljeholdig komponent ble observert i destillatet da det kom over. Rådestillatet ble funnet å inneholde 103,5 g N,N-dimetylbenzylamin (76,1 % av teoretisk), 3,3 g dimetylamin og ingen kvartære salter. Dimetylaminet ble destillert av under 29 grader under atmosfærisk trykk fra N,N-dimetylbenzylaminet (kp 82 grader /18 mmHg). |
| Syntesereferanse(r) |
The Journal of Organic Chemistry, 40, s. 531, 1975GJØR JEG:10.1021/jo00892a043
Synthetic Communications, 6, s. 539, 1976GJØR JEG: 10.1080/00397917608063545 |
| Generell beskrivelse |
Benzyldimetylamin fremstår som en fargeløs til lysegul væske med en aromatisk lukt. Litt mindre tett enn vann og lett løselig i vann. Etsende for hud, øyne og slimhinner. Litt giftig ved svelging, hudabsorpsjon og innånding. Brukes til fremstilling av lim; dehydrohalogeneringskatalysator; rustmiddel, rustdreper, rusthindrende middel; syrenøytralisator; potting forbindelser; cellulosemodifikator og kvaternære ammoniumforbindelser. |
| Luft- og vannreaksjoner |
Brannfarlig. Lite løselig i vann. |
| Reaktivitetsprofil |
N,N-dimetylbenzylamin nøytraliserer syrer ved eksoterme reaksjoner for å danne salter pluss vann. Kan være uforenlig med isocyanater, halogenerte organiske stoffer, peroksider, fenoler (sure), epoksider, anhydrider og syrehalogenider. Brannfarlig gassformig hydrogen genereres av aminer i kombinasjon med sterke reduksjonsmidler, slik som hydrider. Kan angripe noe plast [USCG, 1999]. |
| Helsefare |
Innånding kan være dødelig som følge av spasmer, betennelse og ødem i strupehodet og bronkiene, kjemisk pneumonitt og lungeødem. Symptomer på eksponering kan omfatte brennende følelse, hoste, hvesing, laryngitt, kortpustethet, hodepine, kvalme og oppkast. |
| Brannfarlig |
Spesielle farer ved forbrenningsprodukter: Giftige damper dannes ved oppvarming. |
| Sikkerhetsprofil |
Gift ved svelging. Moderat giftig ved innånding og hudkontakt. Etsende. En alvorlig øye- og hudirriterende. Brannfarlig når den utsettes for varme eller flamme. Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den giftige NOx-gasser |
| Rensemetoder |
Tørk aminet over KOH-pellets og fraksjoner det over Zn-støv i en CO2-fri atmosfære. Den har en pKa2 5 på 8,25 i 45 % vandig EtOH. Oppbevar den under N2 eller i vakuum. Pikratet har m 94-95o, og pikrolonatet har m 151o (fra EtOH). [Skita & Keil Chem Ber 63 34 1930, Coleman J Am Chem Soc 55 3001 1933, Devereux et al. J Chem Soc 2845 1957.] Tetrafenylboratsaltet har m 182-185o. [Crane Anal Chem 28 1794 1956, Beilstein 12 IV 2161.] |
![Bis[4-(2-fenyl-2-propyl)fenyl]amin](/uploads/41226/small/bis-4-2-phenyl-2-propyl-phenyl-aminec4ff9.gif?size=336x0)
