| Beskrivelse |
Natriumtrifluormetansulfonat er vanligvis kjent som trifluormetansulfonsyre eller TFMS. Med unike egenskaper, er TFMS vannløselig, anionisk og har en rekke verdifulle egenskaper. Som et fargeløst, luktfritt og ikke-giftig stoff finner TFMS utbredt bruk som et reagens i organisk syntese, en katalysator i industrielle applikasjoner og en buffer i forskjellige biokjemiske eksperimenter. I vitenskapelig forskning skiller TFMS seg ut på grunn av sin robuste surhet, noe som gjør at den kan fungere som en potent katalysator i organisk syntese. I tillegg fungerer den effektivt som en pålitelig buffer ved pH-nivåer, og sikrer nøyaktig pH-vedlikehold i biokjemiske eksperimenter. Som en anionisk forbindelse fungerer TFMS som en sterk syre i løsning, og letter donasjonen av protoner til andre molekyler, og reduserer dermed pH. |
| Kjemiske egenskaper |
Hvitt til off-white pulver |
| Bruker |
Natriumtrifluormetansulfonat brukes til fremstilling av N-fluor-2-metylpyridiniumtriflat ved reaksjon med dinitrogendifluorid som reagens. Det brukes også som et kaotropisk mobilfase-additiv i revers-fase væskekromatografi (RP-LC). |
| Bruker |
Natriumtrifluormetansulfonat kan brukes som et reagens for fremstilling av: Arylfluorider via sølvkatalysert fluorering av arylstannaner.
Ioniske væsker som f.eksN, N-dialkylpyrrolidiniumtriflat,N,N-dialkylimidazoliumtriflat, ogN-alkylpyridiniumtriflat.
Den kan også brukes som støtteelektrolytt i elektrokjemiskO-glykosylering av primære alkoholer medO-beskyttede tioglykosider. |
| Forberedelse |
Natriumtrifluormetansulfonat fremstilles ved å tilsette et lite overskudd av natriumsulfat til en vandig løsning av bariumtrifluormetansulfonat. Reaksjonsblandingen omrøres i flere minutter og får stå i én dag, og det hvite bunnfallet av bariumsulfat fjernes ved filtrering. Det klare filtratet inndampes til tørrhet, og det faste produktet omkrystalliseres fra tørr aceton. Saltet tørkes under vakuum ved 110? grad ,1 Bariumtrifluormetansulfonat kan lett fremstilles fra vandig trifluormetansulfonsyre og bariumkarbonat. Andre metoder inkluderer fremstilling av natriumtrifluormetansulfonat fra natriumditionitt og bromtrifluormetan og dets oksidasjon til natriumtrifluormetansulfonat ved bruk av hydrogenperoksid. |
| Generell beskrivelse |
Natriumtrifluormetansulfonat (Sodium triflate eller NaOTf) er en effektiv katalysator, så vel som et reagens i mange organiske reaksjoner. Den fremtredende applikasjonen inkluderer katalytiske asymmetriske Mannich-reaksjoner, Mannich-reaksjoner i vann og Diels-Alder-reaksjoner. |
| Løselighet i organiske stoffer |
løselig i vann, alkohol, acetonitril, N,N-dimetylformamid og de fleste høypolare organiske løsningsmidler. |