Kjemiske egenskaper |
4-Methylpyridine er en fargeløs til lysegul væske med en ubehagelig, søtlig lukt. løselig i vann, etanol og eter. |
Hendelse |
4-Metylpyridin frigjøres ved energirelaterte prosesser. Det er tilstede i kullgassifiseringsavløpsvann (Pellizzari et al 1979), miljøet til koksovner (Naizer og Mashek 1974) og i vann fra produksjon av skiferoljeavfall (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Det finnes også i kulltjære (HSDB, 1988), sigarettrøyk (Brunneman et al 1978; IARC 1976) og pyroligne væsker fra tre (Yasuhara og Sugiwara 1987). Metoder for biologisk behandling av avløpsvann som inneholder 4-metylpyridin er utviklet (Roubickova 1986) og dets bevegelse gjennom (Leenheer og Stuber 1981) og nedbrytning (Sims og Somners 1985) i jordsmonn undersøkt. |
Bruker |
4-Metylpyridin brukes til å produsere isonicotinsyre og derivater, i vanntettingsmidler for stoff, og som løsningsmiddel for harpiks, legemidler, fargestoffer, gummiakseleratorer og plantevernmidler. Den brukes også som katalysator og herdemiddel. |
Bruker |
4-Metylpyridin ble brukt i fremstillingen av et 1,2-dihydropyrididderivat. |
Produksjonsmetoder |
For tiden produseres 4-metylpyridin ved dampfasekondensering av acetaldehyd og ammoniakk (3:1) med påfølgende isolering av 4-metylpyridin fra reaksjonsblandingen. Reaktanter utsettes for dehydrering-dehydrogeneringskatalyse som blyoksid, kobberoksid på alumina, thoriumoksid, sinkoksid eller kadmiumoksid på silika-aluminiumoksid, eller kadmiumfluorid på silika-magnesia ved 400-500 grad . Dette resulterer i et 60 % utbytte av 4-metylpyridin som isoleres ved fraksjonert destillasjon (USEPA 1982). En annen produksjonsmetode innebærer isolering fra biprodukter fra forkoksingsoperasjoner. De urene pyridinekstraktene kommer fra ikke-kondenserbare og kondenserbare koksovnsgasser som har blitt dehydrert og separert ved fraksjonert destillasjon, men bare 45 % av 4-metylpyridin oppnås (USEPA 1982). 4-Metylpyridin kan også isoleres fra en tørr destillasjon av bein eller kull (Hawley 1977). |
Definisjon |
ChEBI: 4-metylpyridin er et metylpyridin der metylsubstituenten er i posisjon 4. |
Syntesereferanse(r) |
Kjemisk og farmasøytisk bulletin, 6, s. 467, 1958GJØR JEG:10.1248/cpb.6.467 |
Generell beskrivelse |
4-metylpyridin er en fargeløs, moderat flyktig væske. (NTP, 1992) |
Luft- og vannreaksjoner |
Meget brannfarlig. |
Reaktivitetsprofil |
4-Metylpyridin nøytraliserer syrer i eksoterme reaksjoner for å danne salter pluss vann. Kan være uforenlig med isocyanater, halogenerte organiske stoffer, peroksider, fenoler (sure), epoksider, anhydrider og syrehalogenider. Brannfarlig gassformig hydrogen kan genereres i kombinasjon med sterke reduksjonsmidler, slik som hydrider. |
Helsefare |
Data indikerer at 4-metylpyridin er moderat giftig når det administreres oralt og svært giftig når det gis dermalt og intraperitonealt (Smith 1982). Symptomer inkluderer sporadiske diaré, vekttap, anemi og okulær og ansiktslammelse. |
Brennbarhet og eksplosjonsevne |
Brannfarlig |
Industriell bruk |
4-Metylpyridin brukes som vanntettende middel for tekstiler. som løsemidler for harpikser; i syntese av legemidler, fargestoffer, gummiakseleratorer, plantevernmidler og laboratoriereagens; som en katalysator; og som et herdemiddel (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Det brukes til syntese av legemidler, spesielt isoniazid (USEPA 1982) og også for produksjon av 4-vinylpyridin for å forbedre fargingen (USEPA 1982). |
Sikkerhetsprofil |
Gift ved svelging og intraperitoneale veier. Middels giftig ved sktn-kontakt. Lett giftig ved innånding. En alvorlig hud- og øyeirriterende. Brannfarlig væske når den utsettes for varme, flammer, oksidasjonsmidler. For å bekjempe brann, bruk alkoholskum. Når den varmes opp til nedbrytning, avgir den giftige NOx-gasser. |
Potensiell eksponering |
(o-isomer); Mistenkt reprotoksisk fare, Primær irritasjonsmiddel (uten allergisk reaksjon), (m-isomer): Mulig risiko for dannelse av svulster, Primær irritasjonsmiddel (uten allergisk reaksjon). Picoliner brukes som mellomprodukter i farmasøytisk produksjon, produksjon av plantevernmidler; og i produksjon av fargestoffer og gummikjemikalier. Det brukes også som løsemiddel. |
Shipping |
UN2313 Picoliner, Fareklasse: 3; Etiketter: 3-Brannfarlig væske. |
Rensemetoder |
Det kan renses som for 2-metylpyridin. Biddescombe og Handleys metode (over) for 3-metylpyridin er også anvendelig. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] renset det via oksalat (m 137-138o) ved å varme 100 ml 4-metylpyridin til 80o og sakte tilsette 110 g vannfri oksalsyre, etterfulgt av 150 ml koking EtOH. Etter avkjøling og filtrering vaskes bunnfallet med litt EtOH, omkrystalliseres deretter fra EtOH, oppløses i den minste mengde vann og destilleres med overskudd av 50 % KOH. Destillatet tørkes med fast KOH og destilleres igjen. Hydrokarboner kan fjernes fra 4-metylpyridin ved å omdanne sistnevnte til hydrokloridet, krystallisere fra EtOH/dietyleter, regenerere den frie basen ved å tilsette alkali og destillere. Som et siste rensetrinn kan 4-metylpyridin krystalliseres fraksjonert ved delvis frysing for å bevirke en separasjon fra 3-metylpyridin. Kontaminering med 2,6-lutidin oppdages ved dets sterke absorpsjon ved 270 nm. Hydrokloridet har m 161o, og pikratet har m 167o (fra Me2CO, EtOH eller H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
Inkompatibiliteter |
Damp kan danne eksplosiv blanding med luft. Uforenlig med oksidasjonsmidler (klorater, nitrater, peroksider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor, etc.); kontakt kan forårsake brann eller eksplosjoner. Holdes unna alkaliske materialer, sterke baser, sterke syrer, oksosyrer, epoksider. Angriper kobber og dets legeringer. |