| Kjemiske egenskaper |
2-aminofenol fremstår som fargeløse nåler eller som hvitt krystallinsk stoff som blir brunt til brunt ved eksponering for luft. Den danner hvite ortorhombiske bipyramidale nåler når den krystalliseres fra vann eller benzen. Krystallene har åtte molekyler til elementærcellen. Uløselig i benzen, løselig i etanol og vann. o-aminofenol finnes i hårfarger og kan forårsake kontakteksem hos frisører. |
| Bruker |
2-Aminofenol er en isomer av 4-aminofenol og brukes som et reagens for syntese av heterosykliske forbindelser og fargestoffer. Det brukes også til å lage fargestoffer og legemidler. |
| Definisjon |
ChEBI: 2-aminofenol er aminofenolen som har den enkle aminosubstituenten plassert orto til den fenoliske -OH-gruppen. Det har en rolle som en bakteriell metabolitt. |
| Forberedelse |
2-Aminofenol oppnås ved reduksjon av o-nitrofenol med natriumsulfid eller hydrogengass. |
| Syntesereferanse(r) |
Synthetic Communications, 13, s. 495, 1983GJØR JEG: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobiell aktivitet |
Ytterligere observasjoner på denne gruppen av forbindelser er nødvendig, men dens lave toksisitet og dens bakteriostatiske aktivitet mot de gramnegative basillene antyder at 2-aminofenol kan være av verdi som et lokalt antiseptisk middel. |
| Generell beskrivelse |
2-Aminofenol, også kalt o-aminofenol, er en aromatisk amfoter forbindelse med formelen C6H4(OH)NH2. Det er en hvit nåleformet krystall som mørkner når den utsettes for lys og luft. Det er en isomer av aminofenol og fungerer som et viktig kjemisk mellomprodukt for fargestoffer, medisin, trykking og biologiske applikasjoner. |
| Luft- og vannreaksjoner |
Beskytt mot luft og lys. Uløselig i vann. |
| Reaktivitetsprofil |
2-Aminofenol kan reagere med oksidasjonsmidler. THF danner eksplosive produkter med 2-aminofenol [Lewis 3227]. |
| Brannfarlig |
Brennbart materiale: kan brenne, men antennes ikke lett. Beholdere kan eksplodere ved oppvarming. Avrenning kan forurense vannveier. Stoffet kan transporteres i smeltet form. |
| Kontaktallergener |
Det finnes i hårfarger og kan forårsake kontakteksem hos frisører og forbrukere |
| Bivirkninger |
(1) Methemoglobinemi - en økning i methemoglobin i blodet; forbindelsen er klassifisert som å ha sekundære toksiske effekter.
(2) Hudsensibiliserende stoff - et stoff som kan indusere en allergisk hudreaksjon.
(3) Astma - reversibel bronkokonstriksjon (innsnevring av de fine bronkiene) forårsaket av innånding av irriterende eller allergifremkallende stoffer. |
| Toksikologi |
2-Aminofenol kan virke hudsensibiliserende og forårsake kontakteksem. I tillegg kan innånding av store mengder forårsake methemoglobinemi og bronkial astma. Methemoglobinemi er dannelsen av methemoglobin når 2-aminofenol interagerer med hemoglobin hos voksne og foster. Sammenlignet med isomerene 3-aminofenol og 4-aminofenol, er 2-aminofenol den mest potente når det gjelder å danne methemoglobinemi. Siden methemoglobin ikke kan binde oksygen like godt som hemoglobin, kan dette føre til vevshypoksi. |
| Sikkerhetsprofil |
Gift intraperitoneal og subkutan. Middels giftig ved svelging. Et eksperimentelt teratogent. Andre eksperimentelle reproduktive effekter. En øyeirriterende. Mutasjonsdata rapportert. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den giftig NO. Se også AROMATISKE MINER. |
| Syntese |
2-Aminofenol syntetiseres industrielt ved å redusere den tilsvarende nitrofenolen med hydrogen i nærvær av forskjellige katalysatorer. Nitrofenolene kan også reduseres med jern. |
| Potensiell eksponering |
Arbeidere kan bli eksponert for oAminophenol under bruk som et kjemisk mellomprodukt; i produksjon av azo- og svovelfargestoffer; og i fotoindustrien. Det er potensial for forbrukereksponering for o-aminofenol på grunn av dets bruk i farging av hår, pels og lær. Sammensetningen er en bestanddel av 75 registrerte kosmetiske produkter, noe som tyder på potensialet for utbredt forbrukereksponering. p-aminofenol brukes hovedsakelig som fargestoff, fargestoffmellomprodukt og som fotografisk fremkaller; og i små mengder i analgetisk medikamentpreparat. Forbrukereksponering for p-aminofenol kan oppstå ved bruk som hårfarge eller som en komponent i kosmetiske preparater. mAminofenol brukes hovedsakelig som et fargestoffmellomprodukt |
| Shipping |
UN2512 Aminofenoler (o-; m-; p-), fareklasse: 6.1; Etiketter: 6.1-Giftige materialer |
| Rensemetoder |
Rens den ved å løse den i varmt vann, avfarge med aktivt kull, filtrere og avkjøle for å indusere krystallisering. Oppretthold en atmosfære av N2 over den varme fenolløsningen for å forhindre oksidasjon [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Det kan også krystalliseres fra EtOH ved å bruke de samme forholdsreglene. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Inkompatibiliteter |
Disse fenol/kresol-materialene kan reagere med oksidasjonsmidler; reaksjonen kan være voldsom. Uforenlig med sterkt reduserende stoffer som alkalimetaller, hydrider, nitrider og sulfider. Brannfarlig gass (H2) kan genereres, og varmen fra reaksjonen kan føre til at gassen antennes og eksploderer. Varme kan genereres ved syrebasereaksjonen med baser; slik oppvarming kan initiere polymerisering av den organiske forbindelsen. Reagerer med boraner, alkalier, alifatiske aminer, amider, salpetersyre, svovelsyre. Fenoler sulfoneres veldig lett (f.eks. med konsentrert svovelsyre ved romtemperatur). Disse reaksjonene genererer varme. Fenoler nitreres også veldig raskt, selv av fortynnet salpetersyre og kan eksplodere ved oppvarming. Mange fenoler danner metallsalter som kan detoneres ved mildt sjokk. |
| Avfallshåndtering |
Løs opp eller bland materialet med et brennbart løsemiddel og brenn i en kjemisk forbrenningsovn utstyrt med etterbrenner og skrubber. Alle føderale, statlige og lokale miljøforskrifter må følges. |
