| Kjemiske egenskaper |
Fargeløs væske. Ekstremt reaktiv, kan polymeriseres i væske- eller dampfase. Litt løselig i vann (0,9 vekt%)). Kommersielt materiale inneholder inhibitor for å forhindre for tidlig polymerisering. Lagres ofte under jorden for å minimere damptap. |
| Bruker |
Etylvinyleter brukes i dufter, smøreoljetilsetninger og tilberedning av krydder. Det fungerer som et mellomprodukt for sulfadiazin. Den finner anvendelse i legemidler som anestetika og analgetika. Videre brukes det som et løsningsmiddel i organisk syntese. |
| Bruker |
Kopolymerisasjon, mellomprodukt. |
| Forberedelse |
Etylvinyleter (EVE) kan fremstilles ved å reagere acetylen med absolutt etanol i nærvær av en alkalikatalysator. Den mest brukte katalysatoren for vinylering er et alkalimetallhydroksid eller et alkalimetallalkoksyd.
I Kina ble tre prosesser for produksjon av EVE ved bruk av acetylenruten brukt:
En kontinuerlig prosess med en homogen katalysator under høyt trykk. Fordelene med denne prosessen er rask reaksjonshastighet og høy konvertering, men ulempene inkluderer kravet til utstyr av høy standard, stort energiforbruk og enkle sikkerhetsproblemer.
En prosess med en fast katalysator (heterogen katalysator) under atmosfærisk trykk er relativt enkel i produktseparasjon og raffinering sammenlignet med en prosess med en homogen katalysator under høyt trykk. Imidlertid har den ulempene med lav ytelse, den korte levetiden til katalysatoren (ca. 110 timer), og et høyt krav til spesifikasjonen av bærekalk.
En prosess med en homogen katalysator under atmosfærisk trykk har fordelene med høy ytelse og god sikkerhet, men ulemper med lav omdannelse.
I prosessen med fast katalysator under atmosfærisk trykk ble acetylen og etanoldamp innført i en reaktor med fast sjikt, og vinyleringsreaksjonen ble utført ved en temperatur så høy som ca. 180 grader. EVE ble produsert med en konsentrasjon på ca. 70 % i utløpsgasstrømmen fra reaktoren. Reaktoren med fast sjikt ble fylt med 4–5 mesh katalysatorpartikler av kaliumhydroksid båret på kalk. |
| Generell beskrivelse |
En klar fargeløs lavtkokende væske (35-36 grad ) med en eterlignende lukt. Flammepunkt under -50 grad F. Kan polymerisere eksotermisk ved oppvarming eller kontaminering. Hvis polymerisering finner sted inne i en beholder, kan beholderen sprekke voldsomt. Mindre tett enn vann og lett løselig i vann. Flyter derfor på vannet. Damp er tyngre enn luft. |
| Luft- og vannreaksjoner |
Meget brannfarlig. Lite løselig i vann. Har en tendens til å danne eksplosivt ustabile peroksider når de utsettes for oksygen. |
| Reaktivitetsprofil |
Etylvinyleter er en svært farlig brann- og eksplosjonsfare når den utsettes for varme eller flamme. Gjennomgår autooksidasjon med dannelse av peroksider i luften. Kan reagere kraftig med oksiderende materialer. Gjennomgår eksplosiv polymerisering i kontakt med metansulfonsyre [Eaton, PE et al., J. Org. Chem., 1972, 37, s. 1947]. |
| Fare |
Kreftfremkallende. |
| Helsefare |
INNÅNDING ELLER SVELGING: Spenning etterfulgt av bevisstløshet og luftveislammelse. CNS-depresjon. ØYNE: Kan forårsake irritasjon og forbigående skade på hornhinnen. HUD: Langvarig kontakt kan forårsake avfetting av vev og dehydrering som fører til dermatitt. |
| Brannfarlig |
Atferd ved brann: Eksplosjonsfare |
| Sikkerhetsprofil |
Litt giftig ved svelging. Mutasjonsdata rapportert. Et hudirriterende middel. En svært farlig brann- og eksplosjonsfare når den utsettes for varme eller flamme; kan reagere kraftig med oksiderende materialer. For å bekjempe brann, bruk alkoholskum, skum, CO2, tørrkjemikalier. Eksplosiv polymerisasjon katalyseres av metansulfonsyre. Ved oppvarming til nedbrytning avgir den skarp røyk og irriterende røyk. Se også ETER. |
| Rensemetoder |
Etylvinyleter (EVE) inneholder hovedsakelig urenheter som etanol, acetaldehyd og acetal og trietanolamin, som tilsettes for å forhindre hydrolyse og må raffineres før bruk. Rensingen gjøres ved omfattende vasking med vann eller fortynning av kaliumhydroksidløsning. Peroksid kan dannes i EVE hvis sistnevnte har vært lagret over lengre tid. I dette tilfellet kan kaliumjodid oppløst i dioksan påføres for å sjekke om eteren inneholder peroksid. Peroksydet i eteren kan vaskes ved reduksjonsmiddeloppløsning av jern(II)sulfat, natriumsulfitt, tinn(II)klorid og lignende, tørkes med kaliumhydroksyd og kalsiumklorid, og til slutt raffineres ved destillasjon i nærvær av kaliumhydroksyd eller metallisk natrium. |
| Rensemetoder |
Den inneholder vanligvis polymerisasjonshemmere (vanligvis aminer, f.eks. trietanolamin) som kan fjernes ved fraksjonert destillasjon. Redestiller det fra natrium. [Beilstein 1 IV 2049.] LACHRYMATORY. |
